6-氟-3,4-二氢-4-苯基香豆素 | 1134885-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氟-3,4-二氢-4-苯基香豆素
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-dihydro-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-1-Benzopyran-2-one；6-fluoro-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1134885-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: UHKUIYUGOYZAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 肉桂酸 在 Amberlyst 15 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 反应 0.28h， 以92%的产率得到6-氟-3,4-二氢-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  微波通过Amberlyst 15树脂催化肉桂酸与苯酚的串联反应加速4-芳基-3,4-二氢香豆素的无溶剂合成

  摘要：

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1925918

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Domino Conjugate Addition−Cyclization Reactions for the Synthesis of a Variety of <i>N</i>- and <i>O</i>-Heterocycles: Arylboroxines as Effective Carbon Nucleophiles
  作者：Ja Ock Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol100610v

  日期：2010.5.21

  Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.