3-chloro-6-(ethoxycarbonyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one | 91817-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-(ethoxycarbonyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；4-Chlor-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-en-1-carbonsaeureaethylester；Ethyl 4-chloro-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 91817-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: ZFRYFDNORAKSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(ethoxycarbonyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (+/-)-(3S,4S,5S)-3-(4-oxopentyl)-4-(ethoxycarbonyl)-4,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到3-chloro-6-(ethoxycarbonyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4

文献信息

• Novel Total Synthesis of the Anticancer Natural Product Dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol006376z

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The marine natural product dysidiolide has been synthesized in a highly diastereoselective fashion that features the sequential transfer of chirality from a cyclohexenone precursor.
• Total synthesis of (±)-dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00663-4

  日期：2002.8

  The total synthesis of (±)-dysidiolide was accomplished with a high level of intramolecular stereo-induction. Methylation of 6-carboethoxy-3-chloro-5-methyl-cyclohex-2-enone provided 33 bearing the 6,7-trans-dimethyl substitution of the C6–C11 B-ring. Diastereoselective conjugate addition upon enone 34 installed the C11 stereogenic center. Annulation then provided an A-ring enone (23), a substrate

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。