(4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 860295-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 860295-65-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZSBYNSMBSBACCT-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one 、 碘甲烷 在 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.22 g的产率得到(4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v

文献信息

• Heterogeneous enantioselective hydrogenation of 2-pyrones over cinchona-modified palladium
  作者：Wolf-Rüdiger Huck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b108944g

  日期：2002.1.24

  Asymmetric hydrogenation of 4-alkoxy and 4-methyl derivatives of 2-pyrones to the corresponding dihydro- or tetrahydropyrones over cinchona-modified Pd/TiO2 is fast under ambient conditions and affords good yields and high ee. cis-Tetrahydropyrones are obtained with 98–99% de. The ee can be further increased by kinetic resolution.

  不对称 氢化在环境条件下，在金鸡纳改性的Pd / TiO 2上2-吡喃酮的4-烷氧基和4-甲基衍生物转化为相应的二氢-或四氢吡喃酮是快速的并且提供了良好的产率和高ee。顺式-四氢吡喃酮的de含量为98-99％。ee可以通过动力学拆分进一步提高。