(4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one | 121843-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-hydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 121843-08-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KKZQBMBBMJKIRQ-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.83h， 生成 (6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons for the elaboration of mevinic acid analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80629-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 sodium hydroxide 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Premisakinolide A, the Monomeric Counterpart of the Marine 40-Membered Dimeric Macrolide Misakinolide A
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050864v

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] The first synthesis of premisakinolide A, the monomeric counterpart of misakinolide A, the marine 40-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported. The strategy was highlighted by a crucial coupling of a tetrahydropyran fragment and an alkynylaluminum reagent having a polypropionate chain, the highly stereoselective

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。
• Potential and Limitations of Palladium–Cinchona Catalyst for the Enantioselective Hydrogenation of a Hydroxymethylpyrone
  作者：W.-R. Huck、T. Mallat、A. Baiker

  DOI：10.1006/jcat.2000.2890

  日期：2000.7

  palladium-catalyzed enantioselective hydrogenation of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone afforded up to 85% excess to the (S)-enantiomer of the corresponding 5,6-dihydropyrone, under very mild conditions (1 bar, room temperature). This is the highest enantioselectivity achieved so far with chirally modified Pd, demonstrating the potential of this catalyst in the enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds

  在非常温和的条件下（1巴，室温），钯催化的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的对映选择性氢化比相应的5,6-二氢吡喃酮的（S）-对映异构体多出85％的过量）。这是迄今为止通过手性修饰的Pd达到的最高对映选择性，证明了该催化剂在不饱和化合物的对映选择性氢化中的潜力。该反应的复杂特征是辛可尼定在反应条件下的稳定性有限，这导致初始对映体过量（ee）随着反应时间的减少而降低。在反应过程中连续进料微量的辛可尼定，可维持较高的初始ee，而底物/改性剂的总摩尔比约为1。20
• Asymmetric hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate catalyzed by ru-binap complex: a short step asymmetric synthesis of dihydro-60methyl-2-H-pyran-2-one
  作者：Liming Shao、Toshiyuki Seki、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80569-r

  日期：1991.12

  Hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate 3 using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyester 9, which was then converted into unsaturated lactone 4. The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated.
• BENNETT, FRANK;KNIGHT, DAVID W.;FENTON, GARRY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 133-140
  作者：BENNETT, FRANK、KNIGHT, DAVID W.、FENTON, GARRY

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, FRANK;KNIGHT, DAVID W.;FENTON, GARRY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4865-4868
  作者：BENNETT, FRANK、KNIGHT, DAVID W.、FENTON, GARRY

  DOI：——

  日期：——

表征谱图