(2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol | 860295-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol
• CAS: 860295-71-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅
• 分子量: 332.481
• InChiKey: YERZVMSFKMXMGK-HEOTYWOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以248 mg的产率得到(2S,3S,4S)-6-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-8-((2S,4R,6S)-4-Methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-octane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v