(E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester | 647842-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-oxoethyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 647842-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: UNCFONZGOJQFHA-TVLFOFFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-hydroxy-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。