6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 72299-67-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-6-氨基异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-amine
• CAS: 72299-67-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD04114859
• 分子量: 148.208
• InChiKey: SAAFIVJVSQVSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉是一种喹啉类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-[(4-cyanobenzoyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineacetic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused Bicyclic Gly-Asp β-Turn Mimics with Specific Affinity for GPIIb-IIIa

  摘要：

  Disubstituted isoquinolones 2 and 3 have affinity for GPIIb-IIIa and represent leads for further structural evaluation. Structure-activity studies centered on the bicyclic beta-turn mimic contained in these molecules indicated that this moiety could accommodate a variety of modifications. Specifically, monocyclic, 6,5-bicyclic, and 6,7-bicyclic structures provide compounds with affinity for GPIIb-IIIa. Within the 6,6-series, isoquinoline, tetralin, tetralone, and benzopyran nuclei yield potent antagonists that are specific for GPIIb-IIIa. Attachment of the arginine isostere (benzamidine) to the supporting nucleus can be accomplished with an ether or amide linkage, although the latter enhances activity. Several compounds in this series provided measurable blood levels after oral dosing. Conversion of the acid moiety in these molecules to an ester generally provided compounds which gave greater systemic exposure after oral administration. Absolute bioavailabilities in the rat for the ethyl ester prodrug derivatives of the tetralin, tetralone, and benzopyran analogues of 3 were 28%, 23%, and 24%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm990365y
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  连续合成半饱和杂环双分子片段的简便流程

  摘要：

  在连续流动条件下进行氢化反应可得到半饱和片段，具有理想的理化特性，并具有合成修饰和与生物靶标结合的关键基序。它们连续不断地轻松进行功能化，为功能化富含sp 3的片段进行多步合成提供了一个有效的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801684
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基-2-N-BOC-1,2,3,4-四氢-异喹啉 、 三氟乙酸 、 、 7-(6-Methoxypyridin-3-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-2(1H)-one 、 2-(6-Amino-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetamide 在 6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 911B 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.04h， 生成 6-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了公式I或其盐形式的化合物，其中Q1、Q2、Q3和Q4的定义如本文所述。公式I的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，可用于治疗增生性疾病。

  公开号：

  US20120028919A1

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• [EN] BENZOTHIADIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIADIAZINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention is directed to substituted benzothiadiazine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I):wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代苯并噻二嗪衍生物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和R5定义如下。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌综合症和与CD73抑制相关的疾病，如艾滋病、自身免疫病、感染、动脉粥样硬化和缺血-再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明更进一步的涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。