albogrisin A | 1259092-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: albogrisin A
• 英文别名: (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-(methylamino)-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoic acid
• CAS: 1259092-79-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: DEXXGFHNRNTYAB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  amino-3 hydroxymethyl-4 methyl-2 quinoleine 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 albogrisin A
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011

文献信息

• Characterization and Nonenzymatic Transformation of Three Types of Alkaloids from <i>Streptomyces albogriseolus</i> MGR072 and Discovery of Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Du Gao、Ting Zhou、Lin-Tai Da、Torsten Bruhn、Li-Li Guo、Yu-Hang Chen、Jun Xu、Min-Juan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03149

  日期：2019.11.1

  The known benzonaphthyridine alkaloid, albogrisin A (1), and six new compounds, including two pyrazinone stereoisomers, albogrisin B (2)/B′ (2′), together with four 4H-pyrroloquinolinones, two diastereoisomers, albogrisin C (3)/C′ (3′), and their methyl esters, albogrisin D (4)/D′ (4′), were isolated from mangrove-derived Streptomyces albogriseolus MGR072. 2 and 2′ are converted into 1 in acidic aqueous

  已知的苯并萘啶生物碱，阿布格辛A（1）和六个新化合物，包括两种吡嗪酮立体异构体，阿布格辛B（2）/ B'（2'），以及四个4 H-吡咯并喹啉酮，两个非对映异构体，阿布格辛C（3） / C'（3'）及其甲酯，即酯蛋白D（4）/ D'（4'），是从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus） MGR072中分离得到的。2和2'被转换成1在酸性水溶液中，但为3 / 3'和4 / 4'在0.05％三氟乙酸乙腈中。4和4'是新的吲哚胺2,3-二加氧酶1抑制剂。
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of 1-N-methyl-3-methylamino-[N-butanoicacid-3-(9-methyl-8-propen-7-one)-amide]-benzo[f][1,7]naphthyridine-2-one, a novel benzonaphthyridine alkaloid
  作者：Chengsen Tian、Xiaozhen Jiao、Xiaoyu Liu、Renze Li、Liang Dong、Xiaojin Liu、Zhigang Zhang、Jun Xu、Minjuan Xu、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.011

  日期：2012.9

  synthesis of benzonaphthyridine alkaloid (1), a unique diazaphenathrene alkaloid isolated from mangrove-derived Streptomyces albogriseolus, was accomplished. The core structure was unequivocally constructed via several key transformations, such as Knoevenagel condensation, Curtius rearrangement, and cyclic carbamate formation–reduction sequence. The chiral unsaturated ketone acid moiety was synthesized

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。