albogrisin A | 1259092-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: albogrisin A
• 英文别名: (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-(methylamino)-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoic acid
• CAS: 1259092-79-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: DEXXGFHNRNTYAB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  amino-3 hydroxymethyl-4 methyl-2 quinoleine 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 albogrisin A
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011

文献信息

• Characterization and Nonenzymatic Transformation of Three Types of Alkaloids from <i>Streptomyces albogriseolus</i> MGR072 and Discovery of Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Du Gao、Ting Zhou、Lin-Tai Da、Torsten Bruhn、Li-Li Guo、Yu-Hang Chen、Jun Xu、Min-Juan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03149

  日期：2019.11.1

  The known benzonaphthyridine alkaloid, albogrisin A (1), and six new compounds, including two pyrazinone stereoisomers, albogrisin B (2)/B′ (2′), together with four 4H-pyrroloquinolinones, two diastereoisomers, albogrisin C (3)/C′ (3′), and their methyl esters, albogrisin D (4)/D′ (4′), were isolated from mangrove-derived Streptomyces albogriseolus MGR072. 2 and 2′ are converted into 1 in acidic aqueous

  已知的苯并萘啶生物碱，阿布格辛A（1）和六个新化合物，包括两种吡嗪酮立体异构体，阿布格辛B（2）/ B'（2'），以及四个4 H-吡咯并喹啉酮，两个非对映异构体，阿布格辛C（3） / C'（3'）及其甲酯，即酯蛋白D（4）/ D'（4'），是从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus） MGR072中分离得到的。2和2'被转换成1在酸性水溶液中，但为3 / 3'和4 / 4'在0.05％三氟乙酸乙腈中。4和4'是新的吲哚胺2,3-二加氧酶1抑制剂。