tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate | 1394236-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1394236-46-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: ZKPUIPKITLMEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011
• 作为产物：
  描述：

  amino-3 hydroxymethyl-4 methyl-2 quinoleine 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 tert-butyl N-(5-formyl-4-methyl-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011

文献信息

• First total synthesis and determination of the absolute configuration of 1-N-methyl-3-methylamino-[N-butanoicacid-3-(9-methyl-8-propen-7-one)-amide]-benzo[f][1,7]naphthyridine-2-one, a novel benzonaphthyridine alkaloid
  作者：Chengsen Tian、Xiaozhen Jiao、Xiaoyu Liu、Renze Li、Liang Dong、Xiaojin Liu、Zhigang Zhang、Jun Xu、Minjuan Xu、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.011

  日期：2012.9

  synthesis of benzonaphthyridine alkaloid (1), a unique diazaphenathrene alkaloid isolated from mangrove-derived Streptomyces albogriseolus, was accomplished. The core structure was unequivocally constructed via several key transformations, such as Knoevenagel condensation, Curtius rearrangement, and cyclic carbamate formation–reduction sequence. The chiral unsaturated ketone acid moiety was synthesized

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。