1-(4-acetoxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 163980-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-acetoxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(4-acetoxy-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(4-Acetoxy-butyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin
• CAS: 163980-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: QKSVCBNSUJJGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetoxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(4-acetoxybutyl)-2-benzoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  (RS) - 和 (S) - (-) - Nazlinin 和 (RS) - 和 (+) - 6-azacyclodeca [5,4-b] indol-1-amines 的合成

  摘要：

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280415
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetoxybutyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(4-acetoxybutyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  (RS) - 和 (S) - (-) - Nazlinin 和 (RS) - 和 (+) - 6-azacyclodeca [5,4-b] indol-1-amines 的合成

  摘要：

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280415

文献信息

• 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1 : 2 : 3 : 4 : 6 : 7 : 12 : 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2 : 3-a)pyridocoline and 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroindolo(2 : 3-a)pyridocoline
  作者：L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9520000650

  日期：——
• Syntheses of (RS)- and (S)-(−)-Nazlinin and (RS)- and (+)-6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/ardp.19953280415

  日期：——

  (RS)‐1‐(4‐Aminobutyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline ((RS)‐1) was synthesized in two different ways. The preparation of (S)‐(−)‐1 was performed both by asymmetric reduction with ⩾ 95% ee and by synthesis from (S)‐(+)‐3. From this compound also (+)‐6‐azacyclodeca[5,4‐b]indol‐1‐amine ((+)‐2) was prepared with high enantioselectivity.

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。