tert-butyl 2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 616890-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 616890-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: VDPNHABEAUAYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-{3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-2-oxopropyl}-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine及其合成类似物的小鼠肝脏S9代谢物及其对疟原虫疟原虫的抗疟活性。

  摘要：

  喹唑啉酮类生物碱，非来福宁（1）和异氟利福因（2）分离自费氏迪克氏菌根，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。不幸的是，它们的催吐作用和其他不良副作用使它们无法用于疟疾的临床应用。由于其抗疟疾效力，人们一直在寻找类似物，目的是保留强大的抗疟疾活性，同时显着减少副作用。我们预期，通过小鼠肝脏S9，可用于药物开发的化合物将存在于1和Df-1（3）（1与丙酮的缩合产物）衍生的代谢物中。Feb-A和-B（4和5）作为1的主要代谢物被分离。除4和5外，还从3的代谢混合物中纯化了feb-C和-D（6和7）。化合物4和5分别是在喹唑啉酮环的1的C-6和C-2处被氧化的化合物。衍生自3的化合物6和7，也具有非溴精碱型结构，其中哌啶环1的4'-和6'-位置被氧化。使用合成获得的外消旋体4-6和对映体纯净的7进行的体外抗疟和细胞毒性测试表明，4和6对恶性疟原虫具有抗疟活性，具有与1相似的效价，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0302086
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基吡啶氯化物 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl 2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine及其合成类似物的小鼠肝脏S9代谢物及其对疟原虫疟原虫的抗疟活性。

  摘要：

  喹唑啉酮类生物碱，非来福宁（1）和异氟利福因（2）分离自费氏迪克氏菌根，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。不幸的是，它们的催吐作用和其他不良副作用使它们无法用于疟疾的临床应用。由于其抗疟疾效力，人们一直在寻找类似物，目的是保留强大的抗疟疾活性，同时显着减少副作用。我们预期，通过小鼠肝脏S9，可用于药物开发的化合物将存在于1和Df-1（3）（1与丙酮的缩合产物）衍生的代谢物中。Feb-A和-B（4和5）作为1的主要代谢物被分离。除4和5外，还从3的代谢混合物中纯化了feb-C和-D（6和7）。化合物4和5分别是在喹唑啉酮环的1的C-6和C-2处被氧化的化合物。衍生自3的化合物6和7，也具有非溴精碱型结构，其中哌啶环1的4'-和6'-位置被氧化。使用合成获得的外消旋体4-6和对映体纯净的7进行的体外抗疟和细胞毒性测试表明，4和6对恶性疟原虫具有抗疟活性，具有与1相似的效价，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0302086