(4S)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-amine | 314081-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (4S)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-amine
• 英文别名: (4S)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-amine
• CAS: 314081-28-2
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD11008009
• 分子量: 165.259
• InChiKey: XMWQQTMIZMZZHJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-amine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.150 g的产率得到(S)-N-(thiochroman-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二苯缬氨醇衍生的新型螺硼酸酯催化杂芳基和杂环酮肟醚的高对映选择性硼烷还原：在尼古丁类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo800204n
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-[([1,3,2]dioxaborolan-2-yloxy)-diphenyl-methyl]-2-methylpropylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4S)-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Borane Reduction of Benzyl Oximes: Preparation of (S)-1-Pyridin-3-yl-ethylamine bis Hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os087.05

文献信息

• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。
• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF AIDS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993009096A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Compounds of formula (I) where R1 and R2 are independently hydrogen or optionally-substituted C1-4alkyl or aryl, or R1 and R2 are joined together to form a monocyclic or bicyclic ring system, are HIV protease inhibitors. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) L'invention décrit des composés ayant la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe aryle ou alkyle de C1-4 éventuellement substitué, ou bien R1 et R2 forment ensemble un système d'anneau monocyclique ou bicyclique, ces composés étant des inhibiteurs de protéase du VIH efficace. Ces composés sont utiles dans la prévention ou le traitement de l'infection par le virus d'immunodéficience humaine et dans le traitement du SIDA, soit en tant que composés, en tant que sels pharmaceutiquement acceptables, ingrédients d'une composition pharmaceutique, combinés ou non à d'autres agents antiviraux, des immunomodulateurs, des antibiotiques ou des vaccins. Des procédés de traitement du SIDA et des procédés de prévention ou de traitement de l'infection par VIH sont également décrits.

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2独立地代表氢或可选取代的C1-4烷基或芳基，或R1和R2结合形成单环或双环环系统，是HIV蛋白酶抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF AIDS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE CODEE PAR LE VIH UTILES DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994026717A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Compounds of formula (I), where R1 and R2 are independently hydrogen or optionally-substituted C1-4alkyl or aryl, and R1 also forms a heterocycle or heterocycle-C1-4alkyl, are HIV protease inhibitors. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 ainsi que R2 représentent indépendamment hydrogène ou aryle ou alkyle C1-4 facultativement subsitué, et R1 forme également un hétérocycle ou hétérocycle-alkyle C1-4, lesquels composés sont des inhibiteurs de la protéase codée par le VIH. Ces composés sont utiles dans la prévention ou dans le traitement d'infections par VIH, ainsi que dans le traitement du SIDA, soit comme composés, sels pharmaceutiquement acceptables, ingrédients de compositions pharmaceutiques, en combinaison ou non avec d'autres antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques soit comme vaccins. L'invention concerne également des procédés de traitements du SIDA ainsi que des procédés de prévention ou de traitement d'infections par VIH.

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2独立表示氢或可选取代的C1-4烷基或芳基，而R1还可以形成杂环或杂环-C1-4烷基，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。同时，还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。