1-苄基-3-羟基吡啶氯化物 | 3323-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基吡啶氯化物
• 中文别名: 1-苄基-3-羟基氯化吡啶
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxypyridinium chloride
• 英文别名: 1-Benzylpyridin-1-ium-3-olate hydrochloride；1-benzylpyridin-1-ium-3-olate;hydrochloride
• CAS: 3323-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₂NO*Cl
• mdl: MFCD00011990
• 分子量: 221.686
• InChiKey: ONNZKJRJNUPXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基吡啶氯化物 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3-(1,2,5,6-Tetrahydro-pyridin-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine及其合成类似物的小鼠肝脏S9代谢物及其对疟原虫疟原虫的抗疟活性。

  摘要：

  喹唑啉酮类生物碱，非来福宁（1）和异氟利福因（2）分离自费氏迪克氏菌根，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。不幸的是，它们的催吐作用和其他不良副作用使它们无法用于疟疾的临床应用。由于其抗疟疾效力，人们一直在寻找类似物，目的是保留强大的抗疟疾活性，同时显着减少副作用。我们预期，通过小鼠肝脏S9，可用于药物开发的化合物将存在于1和Df-1（3）（1与丙酮的缩合产物）衍生的代谢物中。Feb-A和-B（4和5）作为1的主要代谢物被分离。除4和5外，还从3的代谢混合物中纯化了feb-C和-D（6和7）。化合物4和5分别是在喹唑啉酮环的1的C-6和C-2处被氧化的化合物。衍生自3的化合物6和7，也具有非溴精碱型结构，其中哌啶环1的4'-和6'-位置被氧化。使用合成获得的外消旋体4-6和对映体纯净的7进行的体外抗疟和细胞毒性测试表明，4和6对恶性疟原虫具有抗疟活性，具有与1相似的效价，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0302086
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 氯化苄 以97%的产率得到1-苄基-3-羟基吡啶氯化物
  参考文献：
  名称：

  异头孢呋喃类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  从中草药常山（Dichroa febrifuga）中分离得到异氟苯丙氨酸，它是一种具有重要生理活性和良好药理作用的天然喹唑啉酮生物碱。在本文中，通过使用4（3H）-喹唑啉酮与苄基（3aR，7aR）-rel-2-（溴甲基）六氢呋喃[3,2-b]的N-烷基化反应，完成了一系列新型异氟苯丙氨酸类似物的合成。 ]吡啶-4（2H）羧酸酯化，随后进行N-脱保护。这些类似物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱进行表征。使用MTT测定法检查这些类似物对人肝癌细胞（HepG2）生长的抑制作用。结果表明，某些卤代或半缩酮类似物显示出令人感兴趣的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190417115639

文献信息

• New Photosensitive Polymers:  Synthesis and Free Radical Polymerization of Oxypyridinium and Oxyisoquinolinium Functionalized Methacrylate and Styrene Derivatives
  作者：Verena Görtz、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/ma011750b

  日期：2002.5.21

  copolymerization with styrene or methyl methacrylate of the salts 1a−3a, 2d, and 3d produced (co)polymers 1e, 2e, 2f, 3f, 1g, 2g, 2h, and 3h. The photosensitive dipolar oxypyridinium or oxyisochinolinium betaine structures were generated in solutions with triethylamine from the low molecular weight and polymeric salt precursors. For the model compounds 1b−4b and (co)polymers 1e, 2e, 2f, 3f, 1g, 2g

  聚合hydroxypyridinium和hydroxyisoquinolinium盐1A - 4a中，2D，和三维已从乙烯基苄基氯制备，或甲基丙烯酸缩水甘油酯和3-羟基吡啶（2），4-或5-羟基异喹啉（1，3），和8-羟基喹啉（4）。与苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯对盐1a - 3a，2d和3d进行自由基均聚和共聚，生成的（共）聚合物1e，2e，2f，3f，1g，2g，2h和3h。在具有三乙胺的溶液中从低分子量和聚合盐前体中生成了光敏双极氧吡啶鎓或氧异吡啶啉甜菜碱结构。对于模型化合物1b - 4b和（共）聚合物1e，2e，2f，3f，1g，2g，2h和3h，在紫外线照射下检测到该甜菜碱结构最长的波长吸收的降解。紫外线对模型化合物N-苄基-4-羟基异萘啉氯化物（1b）在三乙胺存在下通过分子内环化产生预期的氮丙啶类结构1k。
• Total Synthesis of dl-Febrifugine and dl-Isofebrifugine.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.905

  日期：——

  Racemic compounds (1 and 2) of the antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrilugine (d-2) were synthesized using an unusual Claisen rearrangement of allyl enol ether (7) and the stereoselective reduction of 2-allyl-3-piperidone (8). This method is widely applicable to the synthesis of derivatives needed to study the structure-activity relationship of febrifugine.

  利用烯丙基烯醇醚（7）的不寻常克莱森重排和 2-烯丙基-3-哌啶酮（8）的立体选择性还原，合成了抗疟药物非布瑞林（d-1）和异非布瑞林（d-2）的外消旋化合物（1 和 2）。这种方法广泛适用于合成研究非布福金结构-活性关系所需的衍生物。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Febrifugine Derivatives.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Midori KOIKE、Kumiko AZUMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Hye-Sook KIM、Yusuke WATAYA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.49.721

  日期：——

  The regioisomers (2a,b) of the piperidine ring of febrifugine (1a) and isofebrifugine (1b) were synthesized from 4-allyl-3-piperidone (5). Reduction of 5 afforded a mixture of the trans and cis alcohols (6a,b) without diastereoselectivity; this result differentiated it from the reduction of 2-allyl-3-piperidone (14). The antimalarial activity of 2a,b and related compounds was tested.

  由4-烯丙基-3-哌啶酮（5）合成非来福定（1a）和异氟苯丙胺（1b）哌啶环的区域异构体（2a，b）。降低5得到反式和顺式醇的混合物（6a，b），而没有非对映选择性。该结果使它与2-烯丙基-3-哌啶酮的还原反应区别开来（14）。测试了2a，b和相关化合物的抗疟活性。
• 一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法
  申请人：天津长源医药科技有限公司

  公开号：CN104529872B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法，它是以3‑羟基吡啶和卤化苄在溶剂回流的条件下发生亲核取代反应，生成1‑苄基‑3‑羟基吡啶嗡卤化物；以醇为溶剂将其还原成1‑苄基‑3‑哌啶醇；然后1‑苄基‑3‑哌啶醇与乙酰乙酸乙酯以甲苯为溶剂，在有催化剂或无催化剂的存在下，回流发生酯交换反应生成乙酰乙酸（1‑苄基‑3‑哌啶基）酯，且在醇剩下少于30%的情况下，常压蒸馏，直至醇反应完全得到产品，本发明简单、三步总收率可达到80%以上，且所用物料都是工业化产品，价廉，易得，质量容易控制。
• Preserving compositions containing chitosan and processes for making water soluble O-acetylated chitosan and chitosan
  申请人：——

  公开号：US20020018732A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to a pharmaceutical preserving composition comprising: (a) at least one chitosan or chitosan derivative and (b) at least one buffer solution, as well as methods of preserving contact lens solutions and disinfecting contact lens using such composition. The present invention is further directed to a method of preparing O-acetylated chitosan or chitosan derivatives comprising the steps of dissolving the chitosan or chitosan derivative into an aqueous acidic solution and reacting the chitosan or chitosan derivative with an acetylating agent in the presence of a phase transfer reagent.

  本发明涉及一种药物保存组合物，包括：(a) 至少一种壳聚糖或壳聚糖衍生物和 (b) 至少一种缓冲溶液，以及使用这种组合物保存隐形眼镜溶液和消毒隐形眼镜的方法。本发明还涉及一种制备 O-乙酰化壳聚糖或壳聚糖衍生物的方法，包括以下步骤：将壳聚糖或壳聚糖衍生物溶解到酸性水溶液中，并在相转移试剂存在下使壳聚糖或壳聚糖衍生物与乙酰化剂反应。