methyl 7-keto-13-acetyldeisopropyldehydroabietate | 5335-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-keto-13-acetyldeisopropyldehydroabietate
• 英文别名: methyl 13-acetyl-7-oxo-8,11,13-podocarpatrien-18-oate；methyl 13-acetyl-7-oxopodocarpe-8,11,13-trien-15-oate；methyl 13-acetyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-15-oate；methyl (1R,4aS,10aR)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate；7-Acetyl-1.2.3.4.9.10.11α.12-octahydro-1β.12β-dimethyl-9-oxo-phenanthren-carbonsaeure-(1α)-methylester；7,16-dioxo-15-nor-pimara-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester；7,16-Dioxo-15-nor-pimara-8,11,13-trien-18-saeure-methylester；7.18-Dioxo-19-nor-dehydro-abietinsaeuremethylester；methyl (1R,4aS,10aR)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 5335-63-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: JTTLHTGKKRSXLT-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-keto-13-acetyldeisopropyldehydroabietate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-oxodehydroabietate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到methyl 7-keto-13-acetyldeisopropyldehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳烃中 (sp3)C–C(sp3)/H 键的电化学好氧氧化裂解

  摘要：

  开发了一种电化学促进的烷基芳烃中 (sp 3 )C–C(sp 3 )/H 键的氧化裂解。在有氧条件下，使用用户友好的未分裂细胞设置，各种芳基烷烃可以顺利转化为酮/醛。空气作为氧化剂、可扩展性和温和条件的特性使其在合成有机化学中具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02947

文献信息

• Preparation of Potential Anti-inflammatory Agents from Dehydroabietic Acid
  作者：Wen-Shyong Li、James D. McChesney

  DOI：10.1002/jps.2600810711

  日期：1992.7

  ehydroabietate (29), 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (30), 16-nor-16-carboxydehydroabietinol (31), 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (32), methyl 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietate (33), and 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (34) were prepared from dehydroabietic acid. Only 22 and 32 had weak anti-inflammatory activity.

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。
• Aerobic oxidation of 8,11,13-abietatrienes catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) and its application to synthesis of naturally occurring diterpenes
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Takehito Chaen、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.090

  日期：2010.7

  13-abietatriene-18-oate (1b) and 7-oxo-8,11,13-abietatrienes 10 and 15 were converted into 15-hydroperoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrienes 13 and 16 by aerobic oxidation catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) (V-70) at room temperature, and several abietane and podocarpane terpenes were synthesized from 13 and 16.

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。
• Synthesis and structural characterisation of ring B oxidised derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Silvia M. C. S. Monteiro、Armando J. D. Silvestre、Artur M. S. Silva、Jose′ A. S. Cavaleiro、Vitor Fe′lix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b103737b

  日期：——

  The synthesis and structural characterisation of some new derivatives of dehydroabietic acid, oxidised in the 6 and 7 positions of ring B, are described. Other known derivatives were exhaustively characterised for the first time and the previous NMR assignments for three compounds are corrected.

  描述了一些新的脱氢松香酸衍生物的合成和结构表征，这些衍生物在环B的6和7位被氧化。首次对其他已知衍生物进行了详尽的表征，并更正了先前对三种化合物的NMR指认。
• US2750368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidation of Methyl 8-Nitrodehydroabietate
  作者：Harold H. Zeiss、Minoru Tsutsui

  DOI：10.1021/ja01629a126

  日期：1955.12