picealactone A | 26906-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: picealactone A
• 英文别名: 13-Isopropyl-7-oxo-podocarpe-5,8,11,13-tetraen-4,6-carbolactone 12；(1R,12R)-1,12-dimethyl-5-propan-2-yl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2(7),3,5,9(16)-tetraene-8,11-dione
• CAS: 26906-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: UKOKENMLXFNPEJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羰基脱氢松香酸 在 selenium(IV) oxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到picealactone A
  参考文献：
  名称：

  从松香酸合成松香酸内酯 a 的新途径

  摘要：

  本研究介绍了一种从松香酸脱氢松香酸合成 picealactone A 的新途径。在该合成路线中，通过 Yb(OTf)3 催化的 7-羰基脱氢松香酸的串联氧化物/分子内酯化反应合成 picealactone A。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2084-2

文献信息

• FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/cl.1980.425

  日期：1980.4.5

  By the treatment of Δ6-6-hydroxy-5βH-dehydroabietic acid (18–6)-lactone with potassium hydrogensulfate or conc. sulfuric acid, the B ring aromatization and the C1–C10 bond cleavage occurred to give 1,10-secoabietane derivatives possessing coleon A skeleton.

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。
• New route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives: application to the first synthesis of some bioactive abietane and nor-abietane type terpenoids
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、J.J. Guardia、M. Lachkar、A. Dahdouh、A. Lara、I. Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.037

  日期：2006.4

  A new route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives from abietic acid (11), via abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid (12), is reported. Utilizing this, the first synthesis of bioactive terpenes 3, 6, 9 and 10, as well as natural diol 4 and lactones 7–8 was achieved.

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。
• Synthesis and structural characterisation of ring B oxidised derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Silvia M. C. S. Monteiro、Armando J. D. Silvestre、Artur M. S. Silva、Jose′ A. S. Cavaleiro、Vitor Fe′lix、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/b103737b

  日期：——

  The synthesis and structural characterisation of some new derivatives of dehydroabietic acid, oxidised in the 6 and 7 positions of ring B, are described. Other known derivatives were exhaustively characterised for the first time and the previous NMR assignments for three compounds are corrected.

  描述了一些新的脱氢松香酸衍生物的合成和结构表征，这些衍生物在环B的6和7位被氧化。首次对其他已知衍生物进行了详尽的表征，并更正了先前对三种化合物的NMR指认。
• 一种脱氢枞酸内酯的制备方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN104592178B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种脱氢枞酸内酯的制备方法，脱氢枞酸内酯的结构式为：脱氢枞酸内酯由7‑羰基脱氢枞酸和二氧化硒反应制得。上述方法实现了脱氢枞酸内酯的一步法制备，副产物少、产率高，带来了不可估量的经济效益。
• A New Synthetic Route Towards Picealactone a from an Abietic Acid
  作者：Shengliang Liao、Minggui Shen、Jie Song、Shibin Shang、Xiaoping Rao、Zhanqian Song

  DOI：10.1007/s10600-017-2084-2

  日期：2017.7

  A new synthetic route towards picealactone A from an abietic acid, dehydroabietic acid, was introduced in this study. In this synthetic route, the picealactone A was synthesized by a tandem oxide/intramolecular esterification of 7-carbonyl dehydroabietic acid catalyzed by Yb(OTf)3.

  本研究介绍了一种从松香酸脱氢松香酸合成 picealactone A 的新途径。在该合成路线中，通过 Yb(OTf)3 催化的 7-羰基脱氢松香酸的串联氧化物/分子内酯化反应合成 picealactone A。