ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate | 181633-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 181633-60-3
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: GCCVOQPMHVWBLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate 在 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(4-bromo-pyrazol-1-ylmethyl)-oxazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的噁唑和噻唑衍生物，其中A、E、X、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。

  公开号：

  US20120115916A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033

文献信息

• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Synthetic studies toward the disorazoles: synthesis of a masked northern half of disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1
  作者：Lars Ole Haustedt、Sreeletha B Panicker、Mike Kleinert、Ingo V Hartung、Ulrike Eggert、Barbara Niess、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00916-5

  日期：2003.8

  The synthesis of a masked northern half of the natural product disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1 is described. The synthesis involves in both cases as key steps a Z-selective Wittig olefination and a Sonogashira cross-coupling reaction.

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090076A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• A synthetic approach to the phorboxazoles – Synthesis of the C20–C32 central core
  作者：James W. Leahy、Stephen J. Boyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.009

  日期：2017.8

  An enantiospecific synthesis of the C20–C32 central core of the phorboxazole scaffold, including the non-macrocyclic oxazole is detailed in 17 steps (longest linear sequence) from methacrolein in 7.8% overall yield. All of the stereocenters are communicated from a single Evans aldol reaction, and the final compound is suitably functionalized for further elaboration to the natural products.

  从甲基丙烯醛以17个步骤（最长的线性序列）详细描述了佛波唑支架（包括非大环恶唑）的C20–C32中央核的对映体特异性合成，总产率为7.8％。所有的立构中心都是通过一个单一的Evans醛醇缩合反应进行的，最终化合物经过适当官能化处理，可以进一步精制天然产物。
• [EN] 2-AMINO-6-METHYL-4,4a,5,6-TETRAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-8a(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YL AMIDES<br/>[FR] AMIDES 2-AMINO-6-MÉTHYL-4,4A,5,6-TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]THIAZIN-8A(8H)-YL-1,3-THIAZOL-4-YLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015155626A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), and the variable R1 is as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其中所述化合物具有式(I)的结构，变量R1如规范中所定义。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。