(E)-2-[(2-tert-butoxycarbonyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1015186-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-[(2-tert-butoxycarbonyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxazole-4-carboxylate；Ethyl (e)-2-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1015186-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: RKVFRBSTHXIWEW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2-tert-butoxycarbonyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 tert-butyl 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(4-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)oxazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089353A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(triphenyl-15-phosphanylidene)acetate 、 ethyl 2-formyloxazole-4-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(E)-2-[(2-tert-butoxycarbonyl)vinyl]oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089353A1

文献信息

• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。
• 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3538525B1

  公开（公告）日：2022-06-22
• [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089353A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αν- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of ay- containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。