6-氨基己酸盐酸盐 | 4321-58-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氨基己酸盐酸盐
• 英文名称: 6-aminohexanoic acid hydrochloride
• 英文别名: ω-aminocaproic acid hydrochloride；6-ammonio-n-hexanoic acid chloride；6-aminocaproic acid hydrochloride；5-carboxypentylammonium chloride；6-Aminohexansaeure-hydrochlorid；6-aminohexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 4321-58-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 167.636
• InChiKey: AENOKLOQCCSDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129°
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

6-氨基己酸盐酸盐是一种单氨基羧酸，有效作为口服活性纤溶酶和纤溶酶原抑制剂。6-氨基己酸则是一种有效的抗纤维蛋白溶解剂。它通过与纤溶酶原竞争性结合赖氨酸残基，防止血栓溶解，并减少纤溶酶的形成及纤维蛋白溶解。因此，6-氨基己酸可用于研究出血性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基己酸盐酸盐 在 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.7%的产率得到6-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  ISOLATION AND PURIFICATION OF 6-AMINOCAPROIC ACID

  摘要：

  本发明涉及一种新的过程，用于分离和纯化6-氨基己酸，它是一种已知的酶抑制剂，用于治疗凝血障碍和严重的术后出血。

  公开号：

  US20170036991A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-氨基己酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 6-氨基己酸盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R)-(-)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉基)吡啶-钪(III)三氟甲磺酸盐配合物催化α,β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  已经完成了由双（恶唑啉基）吡啶-钪（III）三氟甲磺酸盐配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑和富电子芳香亲核试剂的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。这些 α,β-不饱和 2-酰基咪唑是 Friedel-Crafts 反应的有效亲电试剂。通过甲基化和随后的咪唑残基置换，所得加合物 2-酰基咪唑很容易转化为酰胺、酯、羧酸、酮和醛。

  DOI：

  10.1021/ja052433d

文献信息

• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• Thermodynamics of protonation of amino acid carboxylate groups from 50 to 125�C
  作者：Peiming Wang、John L. Oscarson、Sue E. Gillespie、Reed M. Izatt、Hongjie Cao

  DOI：10.1007/bf00972523

  日期：1996.3

  4-aminobutyric acid, and 6-aminocaproic acid with protons in aqueous solutions from 323.15 K to 398.15 K and at 1.52 MPa. LogK, ΔH°, ΔS°, and ΔCp° for the protonation of the carboxylate groups of these amino acids have been obtained at each temperature studied. Equations are given expressing these values as functions of temperature. The protonation reactions are exothermic at lower temperatures and

  流动量热法已用于研究甘氨酸、DL-α-丙氨酸、DL-2-氨基丁酸、β-丙氨酸、4-氨基丁酸和 6-氨基己酸与 323.15 K 至 398.15 K 水溶液中质子的相互作用和在 1.52 兆帕。已在所研究的每个温度下获得了这些氨基酸的羧酸根基团质子化的 LogK、ΔH°、ΔS° 和 ΔCp°。给出了将这些值表示为温度函数的方程。质子化反应在较低温度下是放热的，并随着温度升高而吸热。logK、ΔH° 和 ΔS° 值在所研究的 α-氨基酸（即甘氨酸、DL-α-丙氨酸和 2-氨基丁酸）质子化的温度范围内接近。在每个温度下，这些热力学量的大小随着氨基和羧酸根之间的亚甲基数量的增加而增加。发现羧基质子化的 ΔCp° 值介于等库伦反应和电荷还原反应之间。在 323.15 K 时，羧酸盐基团的质子化反应具有更大的 ΔCp° 值，接近与电荷还原反应相关的那些值。随着温度升高，ΔCp° 降低并接近等库伦反应
• 6-hydroxy-lower alkylpenem compounds, pharmaceutical preparations that
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04794109A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  2-Heterocyclyl-lower alkyl-6-hydroxy-lower alkyl-2-penem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl substituted by hydroxy or protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, R.sub.3 represents an unsaturated monocyclic azaheterocyclyl radical bonded via a tertiary ring nitrogen atom to the radical -A- and A represents a lower alkylene radical, optical isomers of compounds of the formula (I), mixtures of these optical isomers and salts of such compounds of the formula (I) that contain a salt-forming group have antibiotic properties. The novel compounds can be used, for example, in the form of antibiotically active preparations for the treatment of infectious diseases. The novel compounds can be manufactured in a manner known per se.

  2-杂环基-低碳烯基-6-羟基-低碳烯基-2-氧杂环己烯化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1表示被羟基或受保护的羟基取代的低碳烯基，R.sub.2表示羧基或功能改性的羧基，R.sub.3表示通过三级环氮原子与-A-基团连接的不饱和单环氮杂环基团，A代表低碳亚烷基，光学异构体化合物分子式(I)，这些光学异构体的混合物，以及含有成盐基团的上述分子式(I)化合物的盐具有抗生素性质。例如，这些新化合物可以用于制备具有抗菌活性的药物，用于治疗感染性疾病。这些新化合物可以用已知的方法制造。
• Salts of 4-aminobutyric acid and 6-aminohexanoic acid behaving as molecular Velcro
  作者：M. Rademeyer、B. van der Westhuizen

  DOI：10.1039/c7ce01597f

  日期：——

  The crystal structures of eight novel carboxyalkylammonium salts, (+H3N(CH2)nCOOH)X−, are reported, with n = 4 and X = Cl, Br and I in structures 1, 2 and 3, respectively, and n = 6 and X = Cl, Br·0.5H2O, Cl·0.5H2O, NO3 and ClO4 in structures 4, 5, 6, 7 and 8. The members of this family of compounds were found to display significant structural diversity, and a careful analysis of the structures employing

  八个新颖carboxyalkylammonium盐的晶体结构，（+ ħ 3 N（CH 2）Ñ COOH）X - ，则报告，与Ñ = 4，X = Cl，Br和我在结构1，2和3分别和ñ = 6，X =氯，溴·0.5H 2 O，氯·0.5H 2 O，NO 3和C10 4在结构4，5，6，7和8。发现该化合物家族的成员显示出显着的结构多样性，并且使用晶体工程原理对结构进行了仔细的分析以解释观察到的趋势和差异，特别是烷基链的叉指或非叉指。发现在铵基团与卤化物或氧代阴离子之间形成了主要的氢键网络，其起主要的结构指导作用。该结构可以比作分子魔术贴，其中涉及羧酸基团的次级氢键相互作用充当连接主要网络的“钩”。
• Iminosugar glycoconjugates
  申请人：Technische Universität Graz

  公开号：EP1903034A1

  公开（公告）日：2008-03-26

  The iminosugar conjugates according to the invention are N-alkylated 1,5-dideoxy-1,5-iminohexitol or 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitol derivatives. The iminosugar component can be, for example, D-gluco-, L-ido-, D-galacto-, D-manno-, 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco- or xylo-configuration. The N-substituent is a protected L-α-aminoacid derivative, showing L-lysine-like structural features. The linkage between the carbohydrate and the peptide component is not via the usual glycosidic position, but shows structural features of a very stable tertiary amine. Thus the linkage is very stable. These new compounds are synthesised by using catalytic intramolecular reductive amination of dicarbonyl sugars with partially protected amino acids. The process of intramolecular reductive amination itself is carried out using Pearlman's catalyst (Pd(OH)2/C) and H2 at ambient pressure and room temperature. The resulting accessible class of iminosugar conjugate compounds is represented by the general structure shown in Figure 4(c). The alkyl chain length parameter n can be freely chosen from n=0 upwards. Preferably n is between 0 and 10, and more preferably n is 2, 3, or 4. Residue R1 can be chosen from H, OH, or NHAc, with Ac being Acetyl. R2 can be H, OH, or NHAc. R3, R4, R5, R6 can be H or OH. R7 and R8 can be H, CH2OH CH3, COQH, or COOR with R being Alkyl or Aryl. R9 and R10 can be chosen from H, NH2, NHR, with R being a protective group, an amino acid, a peptide, or a protein. R11 can be OH, O-Alkyl, O-Aryl, NH2, N-Alkyl, N-Aryl, amino acid or peptide, connected via an amide bond.

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。