methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate | 176199-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
• CAS: 176199-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: DCUJXFZROXDVHW-ASODMVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (+)-(1S,2S,4R,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8,8-dimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<5.1.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300