methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate | 157916-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-3-oxobicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
• CAS: 157916-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JCYCDEZJTNFUDL-VYUIOLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (+)-(1S,2R,4R,7S)-3,3,7-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (+)-(1S,4R,7R)-3-oxo-4,8,8-trimethylbicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300