(+)-(1S,2S,4R,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8,8-dimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<5.1.0>octan-3-one | 175985-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4R,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8,8-dimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<5.1.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,7R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,8-dimethyl-2-prop-2-enylbicyclo[5.1.0]octan-3-one
• CAS: 175985-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Si
• 分子量: 336.59
• InChiKey: BPIJPQPZXLODBG-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4R,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8,8-dimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<5.1.0>octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium bis(dimethylsilyl)amide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.59h， 生成 (1aR,4S,4aR,7S,7aR,7bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,1,7-trimethyl-decahydro-cyclopropa[e]azulen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4RS,7R)-8,8-dimethyl-4-hydroxymethylbicyclo[5.1.0]octan-3-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(1S,2S,4R,7R)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-8,8-dimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<5.1.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5

文献信息

• Synthetic studies on aromadendrane-type compounds. III. Stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene and (−)-alloaromadendrene
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kimiya Maeda、Hidenori Mikamiyama、Yousuke Funakoshi、Kenji Uenaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00086-5

  日期：1996.3

  The stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene (5) and (−)-alloaromadendrene (6) were achieved via (+)-(1S,2R,4R,7S,11R)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.02,4]undec-8-en-10-one (7) as a common intermediate.

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。