1-methoxymethoxymethyl-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enol | 444809-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxymethoxymethyl-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxymethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol；1-(methoxymethoxymethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 444809-15-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FFANGIAQVSBTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethoxymethyl-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enol 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 丁硫醇 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 (甲氧基甲氧基甲基)三丁基锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-methoxymethoxymethyl-6,6-dimethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t

文献信息

• Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol026159t

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.