[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone | 444809-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 444809-23-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇Si
• 分子量: 624.89
• InChiKey: HSZFABLHCJTQFC-JIMLEDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (1S,8R,10S,11S)-5,5,10-trimethyl-10-(phenylmethoxymethyl)-2,9-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t
• 作为产物：
  描述：

  (2E)1-苄氧基-2-甲基-2-丁烯-4-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t

文献信息

• Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A
  作者：Peter J. Mohr、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol026159t

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.