(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S,6S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-piperidin-2-yl]-butyric acid | 856660-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S,6S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-piperidin-2-yl]-butyric acid
• 英文别名: (2S)-4-[(2S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylpiperidin-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 856660-77-0
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₅Si
• 分子量: 568.829
• InChiKey: XNEYCYHTECLFHJ-YDIPPGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S,6S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-piperidin-2-yl]-butyric acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1S,4S,7S,9aS)-7-tert-Butoxycarbonylamino-1-methyl-6-oxo-octahydro-quinolizine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S,6S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-piperidin-2-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709