methyl (3S,4R)-4-triethylsiloxy-3,7-dimethyl-6-octanoate | 156160-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3S,4R)-4-triethylsiloxy-3,7-dimethyl-6-octanoate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3,7-dimethyl-4-triethylsilyloxyoct-6-enoate
• CAS: 156160-56-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: LQSMFLYDXBXIDT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-triethylsiloxy-3,7-dimethyl-6-octanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(+)-eldanolide
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Eldanolide and (-)-cis-Whisky Lactone by Samarium Diiodide Promoted Fragmentation of g-Halo Esters

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-eldanolide and (-)-cis-whisky lactone in optically pure forms has been achieved by employing a regioselective fragmentation reaction of the gamma-halo esters as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-s44
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-3-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (3S,4R)-4-triethylsiloxy-3,7-dimethyl-6-octanoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Eldanolide and (-)-cis-Whisky Lactone by Samarium Diiodide Promoted Fragmentation of g-Halo Esters

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-eldanolide and (-)-cis-whisky lactone in optically pure forms has been achieved by employing a regioselective fragmentation reaction of the gamma-halo esters as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-s44