N-(3-mercaptopropanoyl)-L-glutamic acid | 71494-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-mercaptopropanoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-sulfanylpropanoylamino)pentanedioic acid
• CAS: 71494-53-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: HCFDDFXERFSDPT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(S-benzoyl-3-mercaptopropanoyl)-L-glutamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到N-(3-mercaptopropanoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.940

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Combinations for introducing nucleic acids into cells
  申请人：Plank Christian

  公开号：US20090239939A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Combinations of a carrier and a complex consisting of a nucleic acid molecule and a copolymer are described, wherein the copolymer consists of an amphiphilic polymer, preferably polyethylene glycol, and a charged effector molecule, in particular a peptide or peptide derivative, as well as their use for the transfer of nucleic acid molecules into cells.

  本发明涉及一种载体和复合物的组合，所述复合物包括核酸分子和共聚物，所述共聚物包括两种不同成分，即亲疏性共聚物（例如聚乙二醇）和带电效应分子（特别是肽或肽衍生物），以及它们用于将核酸分子转运入细胞中。
• Thiol compounds. II. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、TOSHIO WATANABE、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.940

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of mercaptoacylamino acids are described. These compounds were tested for antihypertensive activity. When the compounds were screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors in vitro, N-(2-mercaptopropanoyl)-L-cysteine-a (7a) and N2-(2-mercaptopropanoyl)-L-tryptophan-a (20a) were found to be 10 and 20 times more active than tiopronin, respectively.

  本文描述了一系列巯基氨基酸的合成和结构-活性关系。对这些化合物进行了抗高血压活性测试。在将这些化合物作为血管紧张素 I 转换酶抑制剂进行体外筛选时，发现 N-（2-巯基丙酰基）-L-半胱氨酸-a（7a）和 N2-（2-巯基丙酰基）-L-色氨酸-a（20a）的活性分别是硫普罗宁的 10 倍和 20 倍。