methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate | 795308-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-[(E)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 795308-24-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: JQNRFLDTWIKAIC-STIHRJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R)-2-[3'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-methyl-1'-propen-1'-yl]-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262