6-氯-5-甲氧基-4-(磺胺基)嘧啶 | 5018-23-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-甲氧基-4-(磺胺基)嘧啶
• 中文别名: 4-磺胺-5-甲氧基-6-氯嘧啶；4-氨基-N-(6-氯-5-甲氧基-4-嘧啶)苯磺酰胺；4-对氨基苯磺酰胺基-5-甲氧基-6-氯嘧啶
• 英文名称: 4-(p-aminobenzenesulfonamido)-5-methoxy-6-chloropyrimidine
• 英文别名: 4-Sulfanilamino-5-methoxy-6-chlor-pyrimidin；4-Amino-N-(6-chloro-5-methoxypyrimidin-4-YL)benzenesulfonamide
• CAS: 5018-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₃S
• 分子量: 314.752
• InChiKey: XSFRVYMZSANDAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

用途：磺胺邻二甲氧嘧啶的中间体。

生产方法：

1. 首先使用甲氧基乙酸甲酯与草酸二乙酯，在乙醇钠的作用下进行缩合反应，生成甲氧基丁酮二酸甲乙酯。
2. 然后在减压条件下加热该产物，并脱去羰基，得到甲氧基丙二酸甲乙酯。
3. 接着将上述产物与甲酰胺在甲醇钠的作用下进行缩合反应，生成5-甲氧基-4,6-二羟基嘧啶二钠。
4. 通过盐酸中和该化合物，得到5-甲氧基-4,6-二羟基嘧啶。
5. 最后以三氯化磷对羟基进行氯化，并与磺胺钠盐缩合，制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 6-氯-5-甲氧基-4-(磺胺基)嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.5h， 以60%的产率得到磺胺多辛-d3
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记的磺胺多辛及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种稳定同位素标记的磺胺多辛及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：将磺胺与氢氧化钠进行反应，制得磺胺钠盐；S2：将磺胺钠盐与4,6‑二氯‑5‑甲氧基嘧啶进行缩合反应，制得4‑磺胺‑5‑甲氧基‑6‑氯嘧啶；S3：将4‑磺胺‑5‑甲氧基‑6‑氯嘧啶与稳定同位素标记的甲醇在碱性条件下进行醚化反应，制得稳定同位素标记的磺胺多辛。本发明合成的稳定同位素原子利用率高，且合成步骤简单，产品容易分离提纯，满足作为定量检测磺胺多辛的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。

  公开号：

  CN110003120A
• 作为产物：
  描述：

  sulfacetamide sodium 、 4,6-二氯-5-甲氧基嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.3%的产率得到6-氯-5-甲氧基-4-(磺胺基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种磺胺多辛的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种磺胺多辛中间体的纯化方法，该方法包括：将磺胺多辛中间体缩合物粗品加入到N，N‑二甲基甲酰胺和低极性溶剂的混合溶剂中，升温溶解、冷却析晶得高纯度磺胺多辛中间体缩合物，然后甲氧化反应得到磺胺多辛粗品，磺胺多辛粗品常规酸碱精制得到高纯度磺胺多辛。本发明的方法克服了现有技术的不足，其优点在于：该方法制得的磺胺多辛HPLC总杂质＜0.4％，HPLC最大单个杂质＜0.1％。整个工艺操作简单，得到产品质量优，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN104557735B

文献信息

• 利用4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶 制备周效磺胺的方法
  申请人：常熟市南湖实业化工有限公司

  公开号：CN103910686B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种利用4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶制备周效磺胺的方法，(a)向反应容器中分别加入甲醇、氢氧化钠和水，接着在搅拌条件下加入含有4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶的三氯乙烯溶液，随后升温至69～72℃回流反应2～6小时形成混合物；(b)在76～78℃下蒸馏混合物除去甲醇，随后升温至105～115℃蒸馏除去三氯乙烯，接着向其中加入盐酸调节pH至9.5～10.5，再加入活性炭在80～85℃下搅拌脱色0.5～2小时得到清液；(c)向清液中滴加冰醋酸溶液至pH＝5.1～5.4进行沉淀，离心脱水即可。通过在反应容器中引入水和三氯乙烯，分别用于溶解氢氧化钠和4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶，能够有效降低反应散发的热量，使得反应平稳进行且反应容器温度分布均匀。
• 一种周效磺胺生产工艺
  申请人：中卫市创科知识产权投资有限公司

  公开号：CN108424392A

  公开（公告）日：2018-08-21

  周效磺胺化学名称：4‑( 对氨基苯磺酰胺基)‑5，6‑二甲氧基嘧啶，主要用于治疗呼吸道感染、泌尿系统感染、软组织感染、扁桃体炎、菌痢等疾病。本发明提供一种周效磺胺生产工艺，包括：（1）缩合反应；（2）甲氧基化反应；（3）精制工艺。
• 4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶的制 备方法
  申请人：常熟市南湖实业化工有限公司

  公开号：CN103910687B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶的制备方法，包括以下步骤：(a)在反应容器中分别加入氯化1-丁基-3-甲基咪唑、磺胺钠，搅拌后加入5-甲氧基-4，6-二氯嘧啶，在88～92℃下反应0.5～2小时形成混合物；(b)向所述的混合物中加入稀盐酸调节pH至7.0～7.2，随后冷却至15～20℃结晶，离心分离得母液和滤渣；(c)将所述的母液升温至68～72℃，随后滴加稀盐酸调节pH至3.8～4.1，趁热出料，离心脱水得最终产物。本发明4-(对氨基苯磺酰胺基)-5-甲氧基-6氯嘧啶的制备方法，利用氯化1-丁基-3-甲基咪作为溶剂替代高沸点的DMF，不再需要蒸馏回收DMF，一方面弱化了对生产设备的要求，另一方面能够极大地降低企业的耗能量，符合国家关于节能环保的要求。
• 一种稳定同位素标记的磺胺多辛及其合成方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN110003120A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种稳定同位素标记的磺胺多辛及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：将磺胺与氢氧化钠进行反应，制得磺胺钠盐；S2：将磺胺钠盐与4,6‑二氯‑5‑甲氧基嘧啶进行缩合反应，制得4‑磺胺‑5‑甲氧基‑6‑氯嘧啶；S3：将4‑磺胺‑5‑甲氧基‑6‑氯嘧啶与稳定同位素标记的甲醇在碱性条件下进行醚化反应，制得稳定同位素标记的磺胺多辛。本发明合成的稳定同位素原子利用率高，且合成步骤简单，产品容易分离提纯，满足作为定量检测磺胺多辛的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。
• 一种磺胺多辛的制备方法
  申请人：重庆康乐制药有限公司

  公开号：CN104557735B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开一种磺胺多辛中间体的纯化方法，该方法包括：将磺胺多辛中间体缩合物粗品加入到N，N‑二甲基甲酰胺和低极性溶剂的混合溶剂中，升温溶解、冷却析晶得高纯度磺胺多辛中间体缩合物，然后甲氧化反应得到磺胺多辛粗品，磺胺多辛粗品常规酸碱精制得到高纯度磺胺多辛。本发明的方法克服了现有技术的不足，其优点在于：该方法制得的磺胺多辛HPLC总杂质＜0.4％，HPLC最大单个杂质＜0.1％。整个工艺操作简单，得到产品质量优，适合工业化大生产。