1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone | 37079-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone
• 英文别名: α-ionone epoxide；1-[3-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-oxiranyl]ethanone；1-[3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 37079-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SVKGURRUPLWTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone 在 溶剂黄146 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 alpha-ionone
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-oxiranyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lithium naphthalenide induced reductive cleavage of α,β-epoxy ketones: an efficient procedure for the preparation of β-hydroxy ketones

  摘要：

  萘基锂化合物作为一种温和且高效的试剂，能够有效地切割α,β-环氧酮，从而以良好的产率生成相应的β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/a904646a

文献信息

• 1-Crotonyl-2,2,6-trimethylcyclohexanes
  申请人：P.F.W. Beheer B.V.

  公开号：US03956392A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  1-CROTONOYL-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANE OCCURS IN FOUR STEREOISOMERIC FORMS. In particular the trans, E isomer has interesting organoleptic properties and is useful in the preparation of perfume and flavoring compositions. Processes for preparing the stereoisomers, in a pure form or as mixtures, are described.

  1-十二烷酰基-2,2,6-三甲基环己烷有四种立体异构体形式。特别是反式、E异构体具有有趣的感官特性，并且在香水和调味组合物的制备中非常有用。描述了制备立体异构体的过程，可以是纯形式或混合形式。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。
• Olefin Epoxidations Using the Dicyclohexylcarbodiimide−H₂O₂ System
  作者：Robert W. Murray、Kaliappan Iyanar

  DOI：10.1021/jo9719160

  日期：1998.3.1
• Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300
  作者：Bardili, Burkhart、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• DUPUY, C.;LUCHE, J. L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3437-3444
  作者：DUPUY, C.、LUCHE, J. L.

  DOI：——

  日期：——