(S)-5-((R)-1-amino-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1309649-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((R)-1-amino-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1309649-83-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: DHMKMXQPXBBARC-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-amino-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 borane dimethyl sulphide complex 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one 在 咪唑 、 迭氮酸 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (S)-5-((R)-1-amino-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.023

文献信息

• A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Nilesh B. Dumare、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.023

  日期：2011.3

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.