5-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone | 244275-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (S)-5-((R)-1-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 244275-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃Si
• 分子量: 285.418
• InChiKey: NGRVYAXJDCLECF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 204.0h， 生成 ethyl (2'R,3'S,6'R)-2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3'-hydroxypiperid-6'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 73.33h， 生成 5-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

文献信息

• A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Nilesh B. Dumare、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.023

  日期：2011.3

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Claus Herdeis、Joachim Telser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。