(S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one | 102335-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone；2,3-dideoxy-L-ascorbic acid；Dideoxy-l-ascorbic acid；(2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 102335-47-7
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DLRZHDADCLZQOD-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  446.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-(4'S,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Cornelis W. M. Dapperens、Ron Claessen、Annemiek M. J. Koten、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00306a008

  日期：1990.9
• A convenient formal synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Nilesh B. Dumare、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.023

  日期：2011.3

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy pipecolic acid starting from inexpensive and easily available L-(+)-tartaric acid has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;FRANKEN, GABRIEL A. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 627-633
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、FRANKEN, GABRIEL A. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.+

  DOI：——

  日期：——