[(2R,3S,6R)-3-Hydroxy-6-((1R,6S)-1,6,8-tris-benzyloxy-octyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 528598-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-Hydroxy-6-((1R,6S)-1,6,8-tris-benzyloxy-octyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-[(1R,6S)-1,6,8-tris(phenylmethoxy)octyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 528598-48-3
• 化学式: C₃₈H₅₀O₇
• 分子量: 618.811
• InChiKey: BMPPRTFQKRBXQT-QQVMGQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-Hydroxy-6-((1R,6S)-1,6,8-tris-benzyloxy-octyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到[(2R,3S,6R)-3-Hydroxy-6-((1R,6S)-1,6,8-tris-benzyloxy-octyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin

  摘要：

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol034323m
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 Wilkinson's catalyst N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6R)-3-Hydroxy-6-((1R,6S)-1,6,8-tris-benzyloxy-octyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin

  摘要：

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol034323m

文献信息

• Total Synthesis of a Cytotoxic Acetogenin, Pyranicin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol034323m

  日期：2003.4.1

  The first total synthesis of a new cytotoxic acetogenin, pyranicin (1), is described. SmI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 4 proceeded stereoselectively to give 16,20-syn,-19,20-trans-THP derivative 14, which was efficiently transformed into the 19,20-cis-THP derivative 18 through Mitsunobu lactonization. Wittig reaction of the phosphonium salt 2 obtained therefrom with butenolide 3 at -78 degreesC followed by reduction and deprotection afforded 1 in good overall yield.