5,7-di(benzyloxy)-(E,5S)-2-hepten-1-ol | 667865-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7-di(benzyloxy)-(E,5S)-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E,5S)-5,7-bis(phenylmethoxy)hept-2-en-1-ol
• CAS: 667865-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: WOVPICIDYUXFGR-CQQBXOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di(benzyloxy)-(E,5S)-2-hepten-1-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 7,9-di(benzyloxy)-4-methyl-(4S,5R,7R)-1-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B

  摘要：

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,7-di(benzyloxy)-(E,5S)-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B

  摘要：

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.038

文献信息

• Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B
  作者：J.S. Yadav、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.038

  日期：2004.1

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.