1-(3,3,4,4-tetraethoxybut-1-ynyl)cyclohexanol | 851900-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3,4,4-tetraethoxybut-1-ynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3,3,4,4-Tetraethoxybut-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 851900-24-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: WVRVNYZDCCWGSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,4,4-tetraethoxybut-1-ynyl)cyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[1-(benzyloxy)cyclohexyl]-4,4-diethoxy-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙烷-1,3-二硫醇与α，β-不饱和酮的共轭加成合成修饰的碳水化合物

  摘要：

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- {2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过

  DOI：

  10.1002/hlca.201200423
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 、 环己酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以79%的产率得到1-(3,3,4,4-tetraethoxybut-1-ynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从取代的 4-Ethoxybut-3-en-1-ols 制备 2-Ethoxy-3-hydroxy-4-(perfluoroalkyl)tetrahydropyran 衍生物

  摘要：

  许多 1-取代和 1,1-二取代 (E)-4,5,5-triethoxypent-3-en-1-ols (1) 已被 1-碘全氟烷烃以选择性方式转化为全氟烷基化四氢呋喃和四氢吡喃使用连二亚硫酸钠 (Na2S2O4) 作为自由基引发剂在自由基条件下添加。1 的直接全氟烷基化仅得到前一种产物，产率适中 (50–75%)，但当 1 转化为相应的 6-取代和 6,6-二取代 2,3-二乙氧基-5,6-二氢-进行全氟烷基化之前的 2H-吡喃，结果证明转化明显更成功，并且作为唯一的产物，6-取代和 6,6-二取代的 2-乙氧基-4-（全氟烷基）四氢吡喃-3-酮在77–100% 的立体异构混合物产率。随后在乙醇中用硼氢化钠还原酮基并顺利完成了一系列 4-全氟丁基化四氢吡喃衍生物的合成；这一步的产率在 81-94% 的范围内。最好的结果是用 (E)-2-methyl-5,6,6-triethoxyhex-4-en-2-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900687

文献信息

• Preparation of silyl-protected γ-hydroxylated α,β-unsaturated acetylenic ketones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Weidong Shang、Magnus E. Fairhurst、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00397911.2016.1172236

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT A number of 5-siloxylated 1,1-diethoxy-3-alkyn-2-ones were prepared from the corresponding ketals. The t-butyldiphenylsiloxy derivatives were stable, whereas the trimethylsilyl analogs were unstable. The former compounds were reacted with diethylamine, lithium dimethylcuprate, and 1,3-propanedithiol and gave Michael adducts in good to very good yields. The amine and cuprate gave the conjugated

  摘要 从相应的缩酮制备了许多 5-甲硅烷氧基化的 1,1-二乙氧基-3-炔-2-酮。叔丁基二苯基甲硅烷氧基衍生物稳定，而三甲基甲硅烷基类似物不稳定。前一种化合物与二乙胺、二甲基铜酸锂和 1,3-丙二硫醇反应，得到迈克尔加合物，收率很好。胺和铜酸盐产生共轭的烯酮，前者以立体有择方式（Z），后者立体有择地（E）在一种情况下，但在其他情况下立体选择性地以 E 为优势。随着二硫醇双加成发生，相应的 1,3-二噻烷以极好的收率获得。从 1,3-丙二硫醇和 1,1-diethoxy-4-diethylaminoalk-3-en-2-ones 制备 1,3-dithianes 的尝试失败了。图形概要
• Toward the Synthesis of Modified Carbohydrates by Conjugate Addition of Propane-1,3-dithiol to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Stig Valdersnes、Ingrid Apeland、Guri Flemmen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1002/hlca.201200423

  日期：2012.11

  various conditions. The unprotected hydroxy ketones underwent cyclization during the dithiol addition and gave the corresponding 3‐(diethoxymethyl)‐2‐oxa‐6,10‐dithiaspiro[4.5]decan‐3‐ols 5 in 80–90% yield as the only products (Scheme 3 and Table 1). These products can be regarded as partly modified carbohydrates in the furanose form. When the benzyl‐protected analogues 10‐Bn of the 1,1‐diethoxy‐5‐hydroxypent‐3‐yn‐2‐one

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- 2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过
• Preparation of 2-Ethoxy-3-hydroxy-4-(perfluoroalkyl)tetrahydropyran Derivatives from Substituted 4-Ethoxybut-3-en-1-ols
  作者：Stig Valdersnes、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1002/ejoc.200900687

  日期：2009.11

  as the only product, 6-substituted and 6,6-disubstituted 2-ethoxy-4-(perfluoroalkyl)tetrahydropyran-3-ones in 77–100 % yield as stereoisomeric mixtures. Subsequent reduction of the keto group with sodium borohydride in ethanol was uneventful and completed the syntheses of a range of 4-perfluorobutylated tetrahydropyran derivatives; the yields in this step were in the 81–94 % range. The best result was

  许多 1-取代和 1,1-二取代 (E)-4,5,5-triethoxypent-3-en-1-ols (1) 已被 1-碘全氟烷烃以选择性方式转化为全氟烷基化四氢呋喃和四氢吡喃使用连二亚硫酸钠 (Na2S2O4) 作为自由基引发剂在自由基条件下添加。1 的直接全氟烷基化仅得到前一种产物，产率适中 (50–75%)，但当 1 转化为相应的 6-取代和 6,6-二取代 2,3-二乙氧基-5,6-二氢-进行全氟烷基化之前的 2H-吡喃，结果证明转化明显更成功，并且作为唯一的产物，6-取代和 6,6-二取代的 2-乙氧基-4-（全氟烷基）四氢吡喃-3-酮在77–100% 的立体异构混合物产率。随后在乙醇中用硼氢化钠还原酮基并顺利完成了一系列 4-全氟丁基化四氢吡喃衍生物的合成；这一步的产率在 81-94% 的范围内。最好的结果是用 (E)-2-methyl-5,6,6-triethoxyhex-4-en-2-ol