8-demethylene-8-sativone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-demethylene-8-sativone
• 英文别名: (+/-)-3-isopropyl-6-methyltricyclo<4.4.0.0^2,8>decan-7-one；(1R,2R,3S,6S,8S)-6-methyl-3-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,8]decan-7-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JZEKMQBVRLHXIA-HNRZYHPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-demethylene-8-sativone 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-苜蓿烯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内de Mayo反应合成（±）-和对映体纯的（+）-Longifolene和（±）-和对映体纯的（+）-Sativene

  摘要：

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670429
• 作为产物：
  描述：

  8-demethylene-3,8-dioxosativene 在 W-2 Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 8-demethylene-8-sativone
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Bookser, Brett C.; Arrbenius, Thomas S., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of sativene
  作者：John E. McMurry

  DOI：10.1021/ja01026a046

  日期：1968.11
• Wenkert, Ernest; Bookser, Brett C.; Arrbenius, Thomas S., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 644 - 654
  作者：Wenkert, Ernest、Bookser, Brett C.、Arrbenius, Thomas S.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Longifolene and of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Sativene by an Intramolecular<i>de Mayo</i>Reaction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19840670429

  日期：1984.6.20

  chloride ((RS)- or (S)-8), the racemic as well as the enantiomerically pure (+)-sesquiterpenes longifolene ((±)- and (+)-1, resp.) and sativene ((±)- and (+)-2, resp.) were synthesized efficiently by a sequence of nine and ten steps, respectively. The key sequence 10 16 3 is the first strategic application of an intramolecular photoaddition/retro-aldolization sequence (intramolecular de Mayo reaction) in

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。