(4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine | 488835-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(4-phenylmethoxybenzoyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 488835-85-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: ZBPLMYWHDYMUOO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352

文献信息

• [EN] NOVEL LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2005115150A3

  公开（公告）日：2006-05-04
• Initial structure–activity relationships of lysophosphatidic acid receptor antagonists: discovery of a high-affinity LPA1/LPA3 receptor antagonist
  作者：Brian H. Heasley、Renata Jarosz、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.076

  日期：2004.6

  A recently reported dual LPA(1)/LPA(3) receptor antagonist (VPC12249, 1) has been modified herein so as to optimize potency and selectivity at LPA receptors. Compounds containing variation in the acyl lipid chain and linker region have been synthesized and screened for activity at individual LPA receptors. LPA(1)-selective (14b) and LPA(3)-selective (10g,m) compounds of modest potency have been discovered. Additionally, 2-pyridyl derivative 10t exhibits a K-i value of 18 nM at the LPA(1) receptor and is significantly more potent than 1 at the LPA(3) receptor. This paper describes the synthetic methods, biological evaluation, and structure-activity relationships (SARs) of LPA receptor antagonists. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.