(4S)-4-[(1R)-1-(4-benzyloxyphenyl)hydroxymethyl]-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine | 488835-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-[(1R)-1-(4-benzyloxyphenyl)hydroxymethyl]-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 488835-82-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: MDYJDJKRKAOMBA-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R)-1-(4-benzyloxyphenyl)hydroxymethyl]-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 (4S)-4-[(1R)-1-(4-benzyloxyphenyl)hydroxymethyl]-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352