14-deoxy-11,12-didehydro-8,17-epoxyandrographolide | 1198787-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-deoxy-11,12-didehydro-8,17-epoxyandrographolide
• 英文别名: 4-[(E)-2-[(1S,2R,4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1198787-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: HGHDAOIFBYJURD-PZLBLOTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-deoxy-11,12-didehydro-8,17-epoxyandrographolide 、 4,8-anhydro-1,3-dideoxy-D-glycero-L-gluco-nonulose 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-((E)-2-((1S,2R,4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyloctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-yl)vinyl)-5-(1-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-糖苷衍生物作为α-糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简便的途径合成了一系列新的穿心莲内酯C-糖苷衍生物。与初步研究中被评估为α-糖苷酶抑制剂的母体穿心莲内酯相比，新化合物显示出更高的效价。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100179
• 作为产物：
  描述：

  14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到14-deoxy-11,12-didehydro-8,17-epoxyandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-糖苷衍生物作为α-糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简便的途径合成了一系列新的穿心莲内酯C-糖苷衍生物。与初步研究中被评估为α-糖苷酶抑制剂的母体穿心莲内酯相比，新化合物显示出更高的效价。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100179

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Andrographolide C-Glycoside Derivatives as α-Glycosidase Inhibitors
  作者：Lin Yan、Haiwei Xu、Fengwu Liu、Jin Zhao、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201100179

  日期：2012.4

  A series of new andrographolide C‐glycoside derivatives were synthesized by a facile route. The new compounds showed higher potency than the parent andrographolide evaluated as α‐glycosidase inhibitors in the preliminary study.

  通过一种简便的途径合成了一系列新的穿心莲内酯C-糖苷衍生物。与初步研究中被评估为α-糖苷酶抑制剂的母体穿心莲内酯相比，新化合物显示出更高的效价。