5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl | 104581-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 3-(p-methylphenyl)-5-phenylaniline；3-(4-Methylphenyl)-5-phenylaniline
• CAS: 104581-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: RIEFVQIBCWQBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基异氰酸酯 、 5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到1-([4-methyl-m-terphenyl]-5^,-yl)-3-cyclopentylurea
  参考文献：
  名称：

  m-Terphenylamines, Acting as Selective COX-1 Inhibitors, Block Microglia Inflammatory Response and Exert Neuroprotective Activity

  摘要：

  抑制环氧化酶-2（COX-2）作为一种减少急性脑部疾病促炎标志物的方法已被广泛研究，但抑制环氧化酶-1（COX-1）的抗神经炎作用却被忽视了。我们报告说，间三苯胺衍生物是一种选择性 COX-1 抑制剂，能够阻断小胶质细胞的炎症反应并产生神经保护作用。这些化合物是通过查耳酮、β-酮酯和伯胺的三组份反应，然后酯基水解/脱羧合成的。研究人员将它们及其合成中间体和一些脲衍生物作为 COX-1 和 COX-2 的抑制剂进行了研究。作为选择性 COX-1 抑制剂的间三苯胺衍生物还被分析了其阻断小胶质细胞炎症和氧化反应的能力。化合物 3b 通过减少亚硝酸盐的释放、ROS 的过量产生以及 LPS 作用下有机体海马培养物中细胞的死亡，呈现出有趣的抗炎和神经保护特性。因此，我们发现抑制 COX-1 是一种很有前景的方法，可增强对急性炎症过程的神经保护。

  DOI：

  10.3390/molecules28145374
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-methylphenyl)-5-phenylcyclohexenone 在 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-amino-4-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘促进的Semmler-Wolff反应：通过芳构化逐步经济获得间位取代的苯胺

  摘要：

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。

  DOI：

  10.1002/chem.201701712

文献信息

• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• Synthesis and pharmacological evaluation of m-terphenyl amines as cyclooxygenase inhibitors
  作者：John D. Bauer、Michael S. Foster、Jeffrey D. Hugdahl、Kristi L. Burns、Sheldon W. May、Stanley H. Pollock、Horace G. Cutler、Stephen J. Cutler

  DOI：10.1007/s00044-007-9015-x

  日期：2007.12

  b, d, and h demonstrated nonselective inhibition of COX-1 and -2 in human whole blood. Compounds 6c and e demonstrated preferential inhibition of the COX-2 isozyme at 10 μM. Molecules 6f, i, and j inhibited only COX-1, and the disubstituted ethoxy derivative ( 6g ) was inactive as a COX inhibitor (≤ 100 μM). Molecular docking studies of these compounds indicate that the COX-1 binding site amino acid

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• Elimination of the nitrile group from o-aminonitriles—IV
  作者：Janusz Sepioł、Piotr Milart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96775-4

  日期：1985.1
• SEPIOL, J.;MILART, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5261-5265
  作者：SEPIOL, J.、MILART, P.

  DOI：——

  日期：——