[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate | 76-49-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 76-49-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGEKLUUHTZCSIP-CKYFFXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  29°C
• 比旋光度：
  -41 º (neat)
• 沸点：
  228-231 °C(lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  192 °F
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25mg/mL；二甲基亚砜：2mg/mL；乙醇：15mg/mL
• 介电常数：
  4.6（21℃）
• LogP：
  3.86
• 物理描述：
  Colourless liquid, semicrystaline mass to white crystaline solid; Sweet herbaceous, piney aroma
• 蒸汽压力：
  0.23 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.39e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.462-1.466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

乙酸龙脑酯

乙酸龙脑酯，又称乙酸冰片酯，是一种具有三种光学异构体的化合物：左旋体（l-体）、右旋体（d-体）和外消旋体（dl-体）。l-体主要存在于松杉类树的针叶油中，如加拿大铁杉、白冷杉、白云杉、赤云杉及东方云杉等的叶油中；同时也在芫荽、百里香和缬草精油中发现。d-体多见于松类的针叶油，例如白霜卡里松、黑松等针叶精油中；薰衣草精油中也有此成分。柏树叶也含有该物质。

乙酸龙脑酯具有清凉的松木香气，并带有类似樟脑的气息。它主要用于配制可乐、芒果、薄荷和菠萝等香精，也可用于调味香精中。制备方法包括直接从植物油中分离、化学合成等多种途径。

制备方法

1. 从含30%~40%乙酸龙脑酯的松叶油中单离；
2. 分离松杉类针叶油中的l-体或柏类针叶油中的d-体；
3. 使用莰烯和醋酸为原料，在硫酸、活性陶土、阳离子交换树脂等催化剂作用下反应制备；
4. 以龙脑和无水乙酸（乙酐）为原料，加热生成乙酸冰片酯；
5. 松油烃及樟脑烃合成樟脑过程中作为中间体制备。

用途

1. 香料：用于化妆品、香皂、室内消毒杀菌剂、空气清新剂、浴用香精和爽身粉；配制馥奇、熏衣草、古龙、素心兰以及森林型等香型香精。
2. 食用香料：被FEMA认定为GRAS（一般认为安全），编号2159，经FDA批准用于食品中，最高用量为2mg/kg。适用于薄荷、菠萝和香辛料香精的配制。
3. 溶剂与增塑剂：乙酸龙脑酯还可用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。

含量分析

采用酯含量测定法（OT-18）进行，试样量为1g。计算中当量因子取值为98.14；也可通过GT-10-4非极性柱方法测定。

毒性

GRAS级别（一般认为安全），职业暴露限值为STEL 1毫克/公斤。

物化性质与生产方法

天然品主要存在于西伯利亚松叶油、胡荽子油和缬草根油中。通过将松节油、醋酐及硼酸混合，在回流下共热并逐渐升高温度，同时滴加醋酸直至完全酷化后，加入水使油层析出，再经水蒸气蒸馏或真空蒸馏而获得。

物理化学性质

• 熔点：27.4~27.4℃
• 沸点：225～226℃
• 相对密度（d20）：l-体 0.9898，d-体 0.9898
• 折射率（nD15）：1.4664
• 溶解性：易溶于乙醇、乙醚和挥发油中；微溶于水

生产方法

将松节油、醋酐及硼酸混合后，在回流条件下共热并逐步升高温度，同时滴加醋酸直至完全酷化。随后加入水分使油层析出，并进行水蒸气或真空蒸馏。

安全与储运特性

• 类别：易燃液体

• 可燃性危险特性：可燃、热分解排出辛辣刺激烟雾

• 储运要求：库房通风低温干燥；应与氧化剂及酸类分开存放

• 灭火方法：干粉、泡沫、二氧化碳、1211、砂土

• 职业标准：STEL 1毫克/公斤