1,2-bis(bis(2-isopropylphenyl)phosphino)ethane | 426267-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bis(2-isopropylphenyl)phosphino)ethane
• 英文别名: ((2-(i-Pr)C6H4)2P(CH2)2P(2-C6H4(i-Pr))2；2-Bis(2-propan-2-ylphenyl)phosphanylethyl-bis(2-propan-2-ylphenyl)phosphane
• CAS: 426267-80-3
• 化学式: C₃₈H₄₈P₂
• 分子量: 566.747
• InChiKey: SYGIFOOFNOQWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bis(2-isopropylphenyl)phosphino)ethane 、 copper(l) chloride 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到[((2-(i-Pr)C6H4)2PCH2CH2P(2-C6H4(i-Pr))2)CuCl]
  参考文献：
  名称：

  用于C-N键形成的铜（I）二膦催化剂：合成，结构和配体效应

  摘要：

  一系列含有双（二芳基膦基）丙烷，双（二芳基膦基）乙烷，双（二芳基膦基）甲烷和N，N-双（二芳基膦基）胺配体的铜（I）配合物（芳基= Ph，2-C 6 H 4（ Me）或2-C 6 H 4（i -Pr））已合成。报道了所选氯化物衍生物的晶体结构。事实证明，该复杂结构对螯合配体的主链和P-取代基都非常敏感。已经针对催化酰胺化反应筛选了配合物。尽管在大多数情况下仅观察到非常低的活性，与简单的卤化铜盐相比，值得注意的例外是基于N，N的催化剂-双（二苯基膦基）胺配体，其中观察到催化剂效率的显着改善。我们提出这些配体的不同寻常的电子性能可能是它们在先前已使用硬供体配体的这些和其他催化反应中表现出不同性能的原因。

  DOI：

  10.1021/om800139v
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 、 1,2-双(二氯磷基)-乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到1,2-bis(bis(2-isopropylphenyl)phosphino)ethane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的支链选择性炔烃加氢酰化：配体控制的区域选择性开关

  摘要：

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100956
• 作为试剂：
  描述：

  2-(methylthio)cyclohex-1-enecarbaldehyde 、 3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,2-bis(bis(2-isopropylphenyl)phosphino)ethane 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(2-(methylthio)cyclohex-1-enyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的支链选择性炔烃加氢酰化：配体控制的区域选择性开关

  摘要：

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100956

文献信息

• Copper(I) Diphosphine Catalysts for C−N Bond Formation: Synthesis, Structure, and Ligand Effects
  作者：Stephen Daly、Mairi F. Haddow、A. Guy Orpen、Giles T. A. Rolls、Duncan F. Wass、Richard L. Wingad

  DOI：10.1021/om800139v

  日期：2008.7.1

  chelating ligand. The complexes have been screened for catalytic amidation reactions. Although in most cases only very low activity is observed, comparable with simple copper halide salts, notable exceptions are catalysts based on N,N-bis(diphenylphosphino)amine ligands, where a significant improvement in catalyst efficiency is observed. We propose the unusual electronic properties of these ligands may be

  一系列含有双（二芳基膦基）丙烷，双（二芳基膦基）乙烷，双（二芳基膦基）甲烷和N，N-双（二芳基膦基）胺配体的铜（I）配合物（芳基= Ph，2-C 6 H 4（ Me）或2-C 6 H 4（i -Pr））已合成。报道了所选氯化物衍生物的晶体结构。事实证明，该复杂结构对螯合配体的主链和P-取代基都非常敏感。已经针对催化酰胺化反应筛选了配合物。尽管在大多数情况下仅观察到非常低的活性，与简单的卤化铜盐相比，值得注意的例外是基于N，N的催化剂-双（二苯基膦基）胺配体，其中观察到催化剂效率的显着改善。我们提出这些配体的不同寻常的电子性能可能是它们在先前已使用硬供体配体的这些和其他催化反应中表现出不同性能的原因。
• Rhodium-Catalyzed Branched-Selective Alkyne Hydroacylation: A Ligand-Controlled Regioselectivity Switch
  作者：Carlos González-Rodríguez、Rebekah J. Pawley、Adrian B. Chaplin、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201100956

  日期：2011.5.23

  It's all in the ligand: By choice of the appropriate diphosphine ligand a previously linear‐selective alkyne hydroacylation process can be “switched” to be highly branched‐selective (see scheme, l=linear, b=branched). Structural data for the ortho‐iPr‐dppe–rhodium catalyst suggest restricted rotation of the phosphine aryl units may be responsible for the observed selectivity.

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。