6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮 | 1160248-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮
• 中文别名: 6-溴-1'-甲基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶]-2-酮
• 英文名称: 6-bromo-1'-methyl-spiro [indole-3,4'-piperidin]-2 (1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1'-methylspiro[indoline-3,4'-piperidin]-2-one；6-bromo-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2-one
• CAS: 1160248-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: SOWJEYXVGLHJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1'-methyl-6-(9-(quinolin-6-ylmethyl)-9H-purin-2-yl)-spiro[indoline-3,4'-piperidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型螺[吲哚啉-3，4'-哌啶] -2-酮作为潜在的c-Met抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met的失调在人类癌症中已有报道，被认为是发现小分子药物的诱人靶标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列螺[吲哚啉-3，4'-哌啶] -2-one，作为新型c-Met抑制剂。结果表明，大多数化合物显示对c-Met的带IC显著抑制效果50在基于TR-FRET的测定0.0147-17μM的值和IC 50个1.56-1400μM的值在基于细胞的测定。此外，我们的对接实验验证了结果并解释了c-Met突出活性的分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氧代-1,2-二氢螺[叔丁基-3,4'-哌啶]-1'-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation Method for Amide Compounds and Use Thereof in Medical Field

  摘要：

  提供了一种酰胺化合物的制备方法及其在医学领域中的用途。具体来说，提供了小分子酰胺化合物。这些化合物是Zeste基因的增强子同源物2（EZH2）的抑制剂，可用于预防和/或治疗由EZH2介导的相关疾病，包括肿瘤、骨髓增生性疾病或自身免疫疾病。

  公开号：

  US20220024941A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2-羟吲哚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 恩比兴 在 6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮 、 Acetone cardice 、 氮气 、 ice water 、 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.33h， 以to give 6-bromo-1′-methylspiro[indole-3,4′-piperidin]-2-one A.252 (4.0 g, 65%) as an off-white solid的产率得到6-溴-1'-甲基螺[二氢吲哚-3,4'-哌啶]-2-酮
  参考文献：
  名称：

  ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。

  公开号：

  US20110086834A1

文献信息

• New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2108641A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• Identification of spirooxindole and dibenzoxazepine motifs as potent mineralocorticoid receptor antagonists
  作者：Stephen D. Lotesta、Andrew P. Marcus、Yajun Zheng、Katerina Leftheris、Paul B. Noto、Shi Meng、Geeta Kandpal、Guozhou Chen、Jing Zhou、Brian McKeever、Yuri Bukhtiyarov、Yi Zhao、Deepak S. Lala、Suresh B. Singh、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.014

  日期：2016.3

  Mineralocorticoid receptor (MR) antagonists continue to be a prevalent area of research in the pharmaceutical industry. Herein we report the discovery of various spirooxindole and dibenzoxazepine constructs as potent MR antagonists. SAR analysis of our spirooxindole hit led to highly potent compounds containing polar solubilizing groups, which interact with the helix-11 region of the MR ligand binding

  盐皮质激素受体（MR）拮抗剂继续是制药行业研究的主要领域。在本文中，我们报道了作为有效的MR拮抗剂的各种螺氧杂吲哚和二苯并x庚因构建物的发现。SAR分析我们的螺氧杂吲哚导致了含有极性增溶基团的高效化合物，这些基团与MR配体结合域（LBD）的11螺旋区域相互作用。为了替代已知的与MR LBD的疏水区相互作用的二苯并庚烷体系，还制备了各种二苯并x庚因部分。另外，从高效化合物获得了X射线晶体结构，该化合物显示出针对MR的部分激动剂和拮抗剂作用模式。
• 一种吉马酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN105439913B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明提供了一种吉马酮衍生物，所述衍生物结构式如式（Ⅰ）或式(Ⅱ)所示。所述吉马酮衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到吉马酮骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的吉马酮衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式Ⅰ式Ⅱ。
• 一种α-蒎烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东药学院

  公开号：CN105481857A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明提供了一种α-蒎烯衍生物，所述衍生物结构式如式I或式II所示。所述α-蒎烯衍生物通过还原、酯化等将有机酸类引入到α-蒎烯骨架分子中获得新的衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明，本发明提供的α-蒎烯衍生物对肝癌细胞具有明显的抑制作用，在作为制备抗肿瘤化合物或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，具有良好的应用前景。式I；？？？式Ⅱ。