6-溴-1,1,1-三氟己烷 | 111670-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 6-溴-1,1,1-三氟己烷
• 英文名称: 6-Bromo-1,1,1-trifluorohexane
• CAS: 111670-37-2
• 化学式: C₆H₁₀BrF₃
• 分子量: 219.045
• InChiKey: CNJBUMYNBDASSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,1,1-三氟己烷 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((3Z,5E,7E,11Z)-(2R,9R)-17,17,17-Trifluoro-2,9-dihydroxy-heptadeca-3,5,7,11-tetraenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄

  摘要：

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。

  DOI：

  10.1139/v87-244
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 6-溴-1,1,1-三氟己烷
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B₄ analogues: 3-thia-LTB₄ and 3-thia-20,20,20-trifluoro-LTB₄

  摘要：

  使用C-呋喃糖苷作为手性前体，已经成功合成了两种白三烯B₄类似物：3-硫代-LTB₄和3-硫代-20,20,20-三氟-LTB₄。

  DOI：

  10.1139/v87-244

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Hydrodefluorination and Other Hydrodehalogenation of Aliphatic Carbon−Halogen Bonds Using Silylium Catalysis
  作者：Christos Douvris、C. M. Nagaraja、Chun-Hsing Chen、Bruce M. Foxman、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ja100605m

  日期：2010.4.7

  Trialkylsilylium cation equivalents partnered with halogenated carborane anions (such as Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]) function as efficient and long-lived catalysts for hydrodehalogenation of C-F, C-Cl, and C-Br bonds with trialkylsilanes as stoichiometric reagents. Only C(sp(3))-halogen bonds undergo this reaction. The range of C-F bond-containing substrates that participate in this reaction is quite broad and

  与卤化碳硼烷阴离子（如 Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]）配合使用的三烷基甲硅烷阳离子等价物可作为 CF、C-Cl 和 C 加氢脱卤的高效长寿命催化剂-Br 与作为化学计量试剂的三烷基硅烷键合。只有 C(sp(3))-卤素键会发生此反应。参与该反应的含 CF 键的底物范围非常广泛，包括简单的烷基氟化物、苯并三氟化物和具有连接到脂肪链的全氟烷基的化合物。然而，CF(4) 已证明对这种反应免疫。用一系列烷基氯和三氯化苯进行加氢脱氯，仅用伯烷基溴底物研究加氢脱溴。竞争性实验确定了催化系统在活化伯烷基卤化物中较轻卤化物的碳-卤键方面具有明显的动力学偏好。相反，在一锅实验中，C(6)F(5)CCl(3) 的加氢脱氯比 C(6)F(5)CF(3) 的加氢脱氟进行得快得多。Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)] 的固态结构由 X 射线衍射方法确定。
• Discovery of a Fluorinated Enigmol Analog with Enhanced <i>in Vivo</i> Pharmacokinetic and Anti-Tumor Properties
  作者：Eric J. Miller、Suzanne G. Mays、Mark T. Baillie、Randy B. Howard、Deborah G. Culver、Manohar Saindane、Sarah T. Pruett、Jason J. Holt、David S. Menaldino、Taylor J. Evers、G. Prabhakar Reddy、Richard F. Arrendale、Michael G. Natchus、John A. Petros、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00113

  日期：2016.5.12

  1-deoxy-sphingosine analog, Enigmol, has demonstrated anticancer activity in numerous in vivo settings. However, as no Enigmol analog with enhanced potency in vitro has been identified, a new strategy to improve efficacy in vivo by increasing tumor uptake was adopted. Herein, synthesis and biological evaluation of two novel fluorinated Enigmol analogs, CF3-Enigmol and CF2-Enigmol, are reported. Each analog was equipotent

  口服生物可用的1-脱氧鞘氨醇类似物Enigmol在许多体内环境中均已显示出抗癌活性。然而，由于尚未鉴定出具有增强的体外效能的Enigmol类似物，因此采用了通过增加肿瘤吸收来提高体内功效的新策略。在此，报道了两种新颖的氟化Enigmol类似物CF 3 -Enigmol和CF 2 -Enigmol的合成和生物学评价。每种类似物在体外与Enigmol等价，但在体内比Enigmol更高的血浆和组织水平。尽管预计血浆和组织的暴露会随着氟含量的增加而增加，但CF2-Enigmol的吸收浓度远高于CF3-Enigmol。使用前列腺癌的小鼠异种移植模型，我们还显示CF3-Enigmol的表现不及Enigmol介导的肿瘤生长抑制作用，并引起全身毒性。相比之下，CF2-Enigmol与Enigmol相比没有系统毒性，并且显示出显着增强的抗肿瘤活性。
• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE MGAT2 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRIDINONE INHIBITEURS DE LA MGAT2 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015134701A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。