6-溴-1-茚满羧酸 | 52651-16-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-溴-1-茚满羧酸
• 英文名称: 6-Brom-1-indancarbonsaeure
• 英文别名: 6-Bromo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 52651-16-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: RMVRCSOJMLGDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145℃
• 密度：
  1.640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-茚满羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bachar, Sitesh Chandra; Lahiri, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 435 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸 、 FeCl3 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 6-氯-茚-1-羧酸 为溶剂， 生成 6-溴-1-茚满羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,9-alkano-bridged-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  1,9-烷基桥联的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吡啶及其衍生物，即，具有以下式I的化合物：其中：R从氢、氰基、低烷基、低烯基和芳基烷基组成的群体中选择；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的每一个独立选择自氢、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、酰胺基、低烷氧基、低烷基和低烷硫基组成的群体中；Y是具有2至4个碳原子的低烷基烯；以及其药学上可接受的盐，可用作中枢神经系统药物，例如，作为抗抑郁药、抗焦虑药和降压药，和/或作为其前体。

  公开号：

  US04957914A1

文献信息

• On the Absolute Configuration of (+)-Indane-1-carboxylic Acid
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Slewka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19820650135

  日期：1982.2.3

  The (R)-configuration, attributed to (+)-indane-1-carboxylic acid ((+)-1) by Fredga [1], is unequivocally confirmed (Scheme 1). Configurational doubts, raised by an erroneous ORD. curve of (−)-1-methylindane ((−)-4) published by Brewster & Buta [2], are unfounded (cf. the following paper of Brewster[3] and the corrections in (4)). This was further verified by preparing deuteriated 1-methylindanes starting

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。
• Optimization of potent, selective and orally bioavailable biphenyl scaffold as FABP4 inhibitors for anti-inflammation
  作者：Yulong He、Shunyi Li、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Yuqi Chen、Deqiang Zhang、Heyao Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115319

  日期：2023.5

  tumors. However, FABP4 inhibitors are not yet available for clinical use, which may be associated with their poor selectivity of FABP3, unsatisfactory efficacy and physicochemical properties. Herein, we reported a systematic optimization of a class of biphenyl scaffold molecules as potent FABP4 inhibitors. Further in vitro and in vivo pharmacokinetic studies identified a selective and orally bioavailable

  脂肪酸结合蛋白 4 (FABP4) 是代谢相关炎症性疾病（包括肥胖、糖尿病、动脉粥样硬化和各种脂质代谢相关肿瘤）进展的重要驱动因素。然而，目前尚无FABP4抑制剂用于临床，这可能与其对FABP3的选择性较差、疗效和理化性质不理想有关。在此，我们报道了一种系统优化的一类联苯支架分子作为有效的 FABP4 抑制剂。进一步的体外和体内药代动力学研究确定了一种选择性和口服生物可利用的化合物10g ，其对 FABP4 的K i为 0.51 μM，K i针对 FABP3 的 33.01 μM 和 89.4% 的生物利用度 F% 值。在LPS 诱导的炎症小鼠模型中进行的体内抗炎功效和多器官保护研究突出了化合物10g作为炎症相关疾病治疗候选物的潜力。
• Dual NAV1.2/5HT2a inhibitors for treating CNS disorders
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11186564B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds of formula I: are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  式 I 的化合物： 以及含有此类化合物的药物组合物。还公开了治疗有需要的患者的神经或精神障碍的方法。此类疾病包括抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾症、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑症、自闭症、认知障碍或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病的睡眠障碍。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155316A8

  公开（公告）日：2021-10-21
• CLARK, ROBIN D.;BERGER, JACOB;WEINHARDT, KLAUS K.
  作者：CLARK, ROBIN D.、BERGER, JACOB、WEINHARDT, KLAUS K.

  DOI：——

  日期：——