6-溴-2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸 | 391-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-溴-2-(4-氟苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-fluoro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Brom-2-(4-fluor-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；6-Bromo-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 391-23-1
• 化学式: C₁₆H₉BrFNO₂
• mdl: MFCD02056374
• 分子量: 346.155
• InChiKey: ISZBWDZOXRAFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (decomp)
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-bromo-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4-carbonyl)-N-(2,4-difluorophenyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含氟喹啉杂硫杂氨基脲类似物的设计，合成以及生物学和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的含氟喹啉杂合硫代氨基脲类似物（8a-8l），并对其生物学活性进行了测试。抗菌结果表明，化合物8d和8l [最小抑制浓度（MIC）62.5μg/ mL]具有比氨苄西林更高的抗大肠杆菌活性。已显示化合物8b（MIC 25μg/ mL）具有比氨苄西林对金黄色葡萄球菌具有最高的活性。抗真菌结果表明化合物8j（MIC 100μg/ mL）已显示出良好的活性。大多数目标化合物已显示出有效的抗疟活性。化合物8d（0.19μg/ mL），8g（0.30μg/ mL），8h（0.36μg/ mL），8k（0.10μg/ mL），8l（0.28μg/ mL），8k（0.10μg/ mL）和8l（ 0.28μg/ mL）具有比参比药物奎宁显着的活性。化合物8d（0.27μg/ mL），8g（0.30μg/ mL）和8k（0.17μg/ mL）对氯喹抗性菌株表现出出色的活性。对外周血淋巴细胞培养

  DOI：

  10.1002/jhet.3617
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 6-溴-2-(4-氟苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan; Jacquignon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 781,785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient ternary WORM memory devices from quinoline-based D–A systems by varying the redox behavior of ferrocene
  作者：Varghese Maria Angela、Deivendran Harshini、Predhanekar Mohamed Imran、Nattamai. S. P. Bhuvanesh、Samuthira Nagarajan

  DOI：10.1039/d3ra05685f

  日期：——

  and synthesis of ferrocene-functionalized organic small molecules using quinoline cores are rendered to achieve a ternary write-once-read-many (WORM) memory device. Introducing an electron-withdrawing group into the ferrocene system changes the compounds' photophysical, electrochemical, and memory behavior. The compounds were synthesized with and without an acetylene bridge between the ferrocene unit

  使用喹啉核设计和合成二茂铁功能化有机小分子，以实现三态一次写入多次读取（WORM）存储器件。在二茂铁体系中引入吸电子基团会改变化合物的光物理、电化学和记忆行为。合成的化合物在二茂铁单元和喹啉之间有或没有乙炔桥。电化学研究证明了二茂铁单元的氧化行为具有稍弱的还原峰，表明喹啉比二茂铁具有更强的还原性，带隙范围为 2.67-2.75 eV。化合物的单晶分析还揭示了良好的相互作用，确保了良好的分子堆积。这进一步导致三元 WORM 存储器具有二茂铁单元的氧化和化合物中的电荷转移。通过保持和耐久性测试，该器件表现出 10 4的开/关比和 -0.58/-1.02 V 的极低阈值电压，并具有 10 3 s 的稳定性和所有状态的 100 个周期。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine derivatives
  作者：E Nicolaï、T Güngör、J Goyard、G Cure、A Fouquet、JM Teulon、C Delchambre、A Cloarec

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90032-v

  日期：1992.12

  The onset of diabetic complications may be prevented by the inhibition of aldose reductase. Derivatives of N-(quinolinyl thiocarbonyl) glycine were prepared and their in vitro and ex vivo aldose reductase inhibitory activities were tested on rat lens. The cincophen derivatives were the most potent in vitro with an enzyme inhibition value of 29% at 10(-8) M and 91% at 10(-7) M for the N-[(2-phenylquinolin-4-yl)thiocarbonyl]-N-methylglycine compound 10a This activity was shown to be dependent on the nature of the substituents and seems to be optimal for the acids; esters were found to be inactive. No compound have shown ex vivo inhibitory activity. It is concluded that the lack of ex vivo activity is likely due to a poor bioavailability or a bad penetration of the compounds in target tissue (lens).
• Buu-Hoi et al., Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 68, p. 781,785
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Hoan; Jacquignon, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 781,785
  作者：Buu-Hoi、Hoan、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological and <i>In Silico</i> Study of Fluorine‐Containing Quinoline Hybrid Thiosemicarbazide Analogues
  作者：Dhaval B. Patel、Kinjal D. Patel、Neelam P. Prajapati、Krupa R. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Naumita S. Shah、Devendra D. Zala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3617

  日期：2019.8

  maximum dose (10 μg/mL), depicting no cytotoxicity of these compounds on human lymphocytes in vitro. A molecular docking study was performed on Pf‐DHFR‐TS inhibitor. A molecular dynamics study has shown compound 8g to have better affinity with protein. ADME‐Tox and pharmacophore study of synthesized compounds suggested prediction of active site.

  合成了一系列新颖的含氟喹啉杂合硫代氨基脲类似物（8a-8l），并对其生物学活性进行了测试。抗菌结果表明，化合物8d和8l [最小抑制浓度（MIC）62.5μg/ mL]具有比氨苄西林更高的抗大肠杆菌活性。已显示化合物8b（MIC 25μg/ mL）具有比氨苄西林对金黄色葡萄球菌具有最高的活性。抗真菌结果表明化合物8j（MIC 100μg/ mL）已显示出良好的活性。大多数目标化合物已显示出有效的抗疟活性。化合物8d（0.19μg/ mL），8g（0.30μg/ mL），8h（0.36μg/ mL），8k（0.10μg/ mL），8l（0.28μg/ mL），8k（0.10μg/ mL）和8l（ 0.28μg/ mL）具有比参比药物奎宁显着的活性。化合物8d（0.27μg/ mL），8g（0.30μg/ mL）和8k（0.17μg/ mL）对氯喹抗性菌株表现出出色的活性。对外周血淋巴细胞培养