3β-hydroxy lupan-28,13β-olide | 56875-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy lupan-28,13β-olide
• 英文别名: Lupan-28-oic acid, 3,13-dihydroxy-, I(3)-lactone, (3I(2))-；(1S,4S,5R,8R,10S,13R,14R,17S,18S,19S)-10-hydroxy-4,5,9,9,13-pentamethyl-19-propan-2-yl-23-oxahexacyclo[15.4.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tricosan-22-one
• CAS: 56875-22-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WWTOMNCQRGHYPI-SJPLPTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydrobetulin 3β-O-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-hydroxy lupan-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  有机光化学-第二部分，天然存在的三萜内酯，3β-羟基lupan-28、13β-内酰胺的光化学合成

  摘要：

  标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅（IV）或乙酸铅（IV）+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的。对该内酯和其他相关内酯的整脊测量（CD）提供了令人信服的证据来支持内酯环结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99143-3

文献信息

• Organic photochemistry - part II, photochemical synthesis of the naturally occurring triterpene lactone, 3 β-hydroxy lupan-28, 13 β-olide
  作者：Swapan K. Nag、Samarendra N. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99143-3

  日期：1989.1

  The photochemical synthesis of the title lactone was achieved by irradiation in the presence of Pb(IV) acetate alone or Pb(IV) acetate + calcium carbonate + iodine or mercuric oxide + iodine. Chiroptical measurements (CD) of this and other related lactones provided convincing evidence in support of the lactone ring structure.

  标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅（IV）或乙酸铅（IV）+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的。对该内酯和其他相关内酯的整脊测量（CD）提供了令人信服的证据来支持内酯环结构。