6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛 | 73568-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 2-氯-6-溴-3-醛基喹啉；6-溴-2-氯喹啉-3-羧醛
• 英文名称: 6-bromo-2-chloro-3-formylquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-chloroquinoline-3-carbaldehyde；2-chloro-6-bromo quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 73568-35-1
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO
• 分子量: 270.513
• InChiKey: DCZCMZVZWKXJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃
• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Bromo-2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H5BrClNO
分子式
: 270.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Bromo-2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 73568-35-1
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
183 - 184 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.148
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-bromo-2H-thiopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·迈克尔加成/环化反应快速，清洁，高效地一锅合成噻喃并[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  从3-甲酰基-喹啉-2-硫酮与丙烯腈在室温下使用经济的有机碱Et 3 N反应，可以快速高效地一锅合成噻吩并[2,3- b ]喹啉。该反应通过多米诺骨牌迈克尔加成/环化反应顺利进行，不需要干燥溶剂，惰性气氛和柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.032
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）–发光的2-（羟基亚甲基）茚满酮的一种意外而有效的多米诺方法

  摘要：

  Pd / Cu催化的碱介导的多米诺偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）出人意料地提供了可调谐发射-溶剂变色2-（羟基亚甲基）茚满，其收率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901413

文献信息

• Synthesis, antibacterial activity and docking studies of substituted quinolone thiosemicarbazones
  作者：Hogantharanni Govender、Chunderika Mocktar、Hezekiel M. Kumalo、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1080/10426507.2019.1618298

  日期：2019.11.2

  spectrometry. The synthesized compounds showed antibacterial activity with MBCs in the range 0.80 to 36.49 mM against Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus Rosenbach (MRSA), Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella typhimurium. The best activity was seen when a larger halogen such as chlorine and bromine were substituted at C-6 on the quinolone scaffold and when

  摘要 在室温下合成了15种2-喹诺酮缩氨基硫脲衍生物，其中11种是新的。关键中间体是喹诺酮甲醛，通过缩氨基硫脲与醛部分的反应从中形成缩氨基硫脲。合成化合物的结构通过一维和二维核磁共振谱和质谱进行了阐明。合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌罗森巴赫 (MRSA)、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性范围为 0.80 至 36.49 mM。当更大的卤素如氯和溴在喹诺酮支架上的 C-6 处被取代时以及当缩氨基硫脲部分上存在平面苯基时，可以看到最佳活性。当较小的氟原子存在于 C-6 或当甲基连接到缩氨基硫脲时，活性会降低。这组化合物显示出高负结合亲和力，这表明有希望的抗微生物活性。氨基硫脲上带有苯基的6-氯衍生物具有最大的负结合亲和力。图形概要
• Design, synthesis and in silico evaluation of benzoxazepino(7,6-b)quinolines as potential antidiabetic agents
  作者：Pandurangan Thiyagamurthy、Chitrala Teja、Kondapalli Naresh、K. Gomathi、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s00044-020-02606-4

  日期：2020.10

  inhibition of alpha-amylase and 50% inhibition of alpha-glucosidase, respectively. The results were supported by molecular docking studies of the active compounds with acarvostatin as a standard drug for antidiabetic activity.

  第二代XPhos钯通过Buchwald-Hartwig胺与伯胺和仲胺的胺化反应，向功能化的苯并az庚啶（7,6-b）喹啉进行了基于催化剂的C-N交叉偶联。在二恶烷中进行微波辐照，通过顺序的环化/布赫瓦尔德胺化策略，通过中间体4从相应的2-氯-3-甲酰基喹啉1中以高收率和纯度提供了所需的高度官能化的恶嗪庚基喹啉5。此外，官能团耐受性，低催化剂负载，微波辅助和广泛的反应范围是优点。化合物5a，5b，5c，5d，5e，和6j表现出50％的抗氧化剂效能抑制作用，而化合物5f，5g，5m，6h，6j和6k表现出强大的活性，分别具有70％的α-淀粉酶抑制作用和50％的α-葡萄糖苷酶抑制作用。以阿伏他汀为抗糖尿病活性的标准药物对活性化合物进行分子对接研究，为研究结果提供了支持。
• Synthesis of 2-methoxy-3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline containing amino carbinols as antitubercular agents
  作者：Bidhu Bhusan Karkara、Shashank Shekhar Mishra、Bhupendra N. Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103775

  日期：2020.6

  We have designed and synthesized 2-methoxy-3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline containing amino carbinols as possible anti-tubercular agents to combat the disease. These molecules were synthesized by tethering amino ether linkage with hydroxyl group to diarylquinoline skeleton; hydroxyl and amine chains were engrafted on diaryl ring. They were evaluated against strain (H37Ra) of Mycobacterium tuberculosis

  我们设计并合成了含有2-氨基甲氧基-3-（噻吩-2-基甲基）喹啉的氨基甲醇作为抗结核药，以对抗这种疾病。这些分子是通过将带有羟基的氨基醚键束缚到二芳基喹啉骨架上而合成的。羟基和胺链接枝在二芳基环上。对它们进行了针对结核分枝杆菌菌株（H37Ra）的评估，大多数化合物均具有体外抗结核活性。具有二芳基喹啉羟基氨基醚支架的两种化合物和具有二芳基氨基烷基甲醇核心的三种化合物在6.25μg/ mL下显示出活性。这项研究探索了二芳基甲醇原型作为抗结核分枝杆菌的抑制剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT IDH INHIBITORS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LIMITED

  公开号：US20200206233A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure relates generally to compounds useful in treatment of conditions associated with mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH), particularly mutant IDH1 enzymes. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA), which exhibits inhibitory activity against mutant IDH1 enzymes. Method of treating conditions associated with excessive activity of mutant IDH1 enzymes with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本公开涉及一般用于治疗与突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）相关的疾病的化合物，特别是突变IDH1酶。具体地，本发明揭示了式（IA）的化合物，该化合物对突变IDH1酶表现出抑制活性。还公开了使用该化合物治疗与突变IDH1酶过度活性相关的疾病的方法。此外，还公开了其用途、药物组合物和试剂盒。
• [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOHÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011090911A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula (I); wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R2, ring Z, m and n of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula (I), intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节β-分泌酶酶活性，并用于治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）及相关疾病。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式（I）；其中化合物式（I）中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R2、环Z、m和n在此处定义。该发明还包括将这些化合物用于制备用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状的药物组合物，包括阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知损害、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。该发明还涉及化合物式（I）的进一步实施例、中间体和用于制备化合物式（I）的有用过程。