2-(叔丁基氨基)-6-溴喹啉-3-甲醛 | 1308870-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基氨基)-6-溴喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-6-bromoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2-(tert-butylamino)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1308870-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: UDALGBNBAJXCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基氨基)-6-溴喹啉-3-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 水 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E)-3-(2-(tert-butylamino)-6-(2-methyl-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)quinolin-3-yl)-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS AMINO HÉTÉROARYLES COMME MODULATEURS DE LA BÊTA-SECRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了一类新化合物，用于调节β-分泌酶酶活性，治疗由β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一个实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中化合物I的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、R5和m在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，包括例如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知损害、精神分裂症和其他与大脑斑块形成和/或沉积有关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。该发明还包括化合物I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物I的过程。

  公开号：

  WO2011063233A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2-(叔丁基氨基)-6-溴喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS AMINO HÉTÉROARYLIQUES COMME MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性以及治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中化合物的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与beta-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑上的斑块形成和/或沉积相关的其他中枢神经系统病症。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的工艺。

  公开号：

  WO2011063272A1

文献信息

• [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOHÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011090911A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula (I); wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R2, ring Z, m and n of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula (I), intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节β-分泌酶酶活性，并用于治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）及相关疾病。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式（I）；其中化合物式（I）中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R2、环Z、m和n在此处定义。该发明还包括将这些化合物用于制备用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状的药物组合物，包括阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知损害、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。该发明还涉及化合物式（I）的进一步实施例、中间体和用于制备化合物式（I）的有用过程。
• [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO HÉTÉROARYLIQUES COMME MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011063272A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R4, ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性以及治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中化合物的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与beta-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑上的斑块形成和/或沉积相关的其他中枢神经系统病症。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的工艺。
• Amino Heteroaryl Compounds as Beta-Secretase Modulators and Methods of Use
  申请人：Paras Nick A.

  公开号：US20130018064A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B 1 , B 2 , B 3 , L, R 1 , R 4 , ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施方式中，所述化合物具有通式I，其中通式I中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。本发明还包括这些化合物在药物组合物中的使用，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和病症的预防或治疗，例如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与脑部斑块形成和/或沉积相关和/或由其引起的中枢神经系统病症。本发明还包括通式I的进一步实施方式、中间体和有用于制备通式I化合物的方法。
• Amino heteroaryl compounds as beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Paras Nick A.

  公开号：US08822485B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R4, ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节Beta-秘酶酶活性和治疗Beta-秘酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一个实施例中，化合物具有通式I，其中通式I中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p的定义如下。本发明还包括使用这些化合物作为药物组合物，用于治疗与Beta-秘酶蛋白活性相关的疾病和病症，包括例如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积有关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括通式I的进一步实施例、中间体和用于制备通式I化合物的方法。
• AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2504315A1

  公开（公告）日：2012-10-03