6-溴-2-氯喹啉-3-甲醇 | 1017464-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氯喹啉-3-甲醇
• 英文名称: (6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1017464-16-2
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• 分子量: 272.529
• InChiKey: OVEGPGLEVGCNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-Bromo-2-chloroquinoline-3-methanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302吞咽有害。
H318造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330漱口。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H7BrClNO
分子式
: 272.53 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
6-Bromo-2-chloroquinoline-3-methanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1017464-16-2
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
182 - 183 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.939
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉-3-甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-bromo-2-chloro-3-(2-(5-cyclohexenylpyridin-3-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS AMINO HÉTÉROARYLIQUES COMME MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性以及治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式I，其中化合物的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与beta-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑上的斑块形成和/或沉积相关的其他中枢神经系统病症。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的工艺。

  公开号：

  WO2011063272A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴-2-氯喹啉-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  微波辅助区域选择性合成喹啉附加三唑作为有效的抗结核和抗真菌剂通过铜 (I) 催化的环加成反应

  摘要：

  Quinolin-3-yl-methyl-1,2,3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4 H )-ones 8j-v 是通过点击化学合成的，作为一种最终的策略，其中 [3 + 2] 环加成具有末端炔烃的叠氮化物已经得到发展。在此，我们倾向于透露 CuSO 4 ·5H 2的含义和流行程度O 和 THF/水促进了 [3 + 2] 环加成反应。这种方法的首要优势是短暂的反应时间、简便的后处理、优异的产率 (88-92%)、超高的纯度和在常规和微波方法下的区域选择性单产物形成。对接研究通过高 C 值说明了与酶 InhA-D148G（PDB ID：4DQU）的强结合相互作用。合成化合物的抗结核和抗真菌筛选显示出有希望的活性。在体外和在计算机芯片上的研究暗示这些三唑所附喹啉可获取理想的结构为先决条件的新的治疗剂的辅助膨胀。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127984

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Quinoline Fused Benzodiazepines as Anxiolytic and Antimicrobial Agents
  作者：S.B. Marganakop、R.R. Kamble、A.R. Nesaragi、P.K. Bayannavar、S.D. Joshi、P.P. Kattimani、B.S. Sudha

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23153

  日期：——

  In the present study, an efficient, facile and green protocol for synthesis of quinoline fused 1,4-benzodiazepine (4a-j) by microwave irradiated condensation of 6/7/8-substituted 3-bromomethyl- 2-chloro-quinoline (3a-j) obtained from 2-chloro 6/7/8-substituted quinoline-3-carbaldehyde (1a-j) with 1, 2-phenylenediamine was developed. Surflex docking studies with K+ channel is one of the physiological targets and inhibition, which plays a role in the pathophysiology of depression revealed that all these compounds show consensus score in the range 2.71-3.68 indicating the summary of all forces of interaction. Further, compounds 4d, 4g and 4i exhibited potent antibacterial activity

  在本研究中，通过微波辐射促进的6/7/8-取代的3-溴甲基-2-氯喹啉（3a-j）与1,2-苯二胺反应合成喹啉融合的1,4-苯二氮杂环（4a-j）的高效、简便和环保的合成方案被开发出来。与K+通道的Surflex对接研究是抑制的生理靶标之一，发现在抑郁症的病理生理学中发挥作用，显示出这些化合物的一致得分在2.71-3.68范围内，表明所有相互作用力的总结。此外，化合物4d、4g和4i表现出强大的抗菌活性。
• Amino Heteroaryl Compounds as Beta-Secretase Modulators and Methods of Use
  申请人：Paras Nick A.

  公开号：US20130018064A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B 1 , B 2 , B 3 , L, R 1 , R 4 , ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关病症。在一种实施方式中，所述化合物具有通式I，其中通式I中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p在此定义。本发明还包括这些化合物在药物组合物中的使用，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和病症的预防或治疗，例如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与脑部斑块形成和/或沉积相关和/或由其引起的中枢神经系统病症。本发明还包括通式I的进一步实施方式、中间体和有用于制备通式I化合物的方法。
• Amino heteroaryl compounds as beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Paras Nick A.

  公开号：US08822485B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I, wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R4, ring Z, m and p of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节Beta-秘酶酶活性和治疗Beta-秘酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一个实施例中，化合物具有通式I，其中通式I中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R4、环Z、m和p的定义如下。本发明还包括使用这些化合物作为药物组合物，用于治疗与Beta-秘酶蛋白活性相关的疾病和病症，包括例如阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积有关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括通式I的进一步实施例、中间体和用于制备通式I化合物的方法。
• Triazolothiadizepinylquinolines as potential MetAP-2 and NMT inhibitors: Microwave-assisted synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking studies
  作者：Saba Kauser J. Shaikh、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Shilpa M. Somagond、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127445

  日期：2020.3

  The enzymes MetAP-2 and NMT play a crucial role in the process of myristoylation of oncoproteins which is deregulated in many types of cancers. Execution of both these enzymes is considered as strategy for the intervention of various cancers and relative fungal infections, and hence the discovery of novel MetAP-2 and NMT inhibitors necessitate their high relevancy. In this investigation, we have synthesized a series of novel seven-membered triazolothiadiazepinyl quinolines 10(a-m) distinctively under microwave irradiation technique and identified as selective MetAP-2 and NMT inhibitors. Amongst the functionalized derivatives when evaluated for the in vitro antifungal assay, compounds 10b, 10c, 10e and 10f were considered promising due to notable inhibitory effects (MIC = 0.2 mg/mL) on Aspergillus fumigatus. Screening of the anticancer activity against NCI-60 Human tumor cell lines portrayed that conjugates 10b, 10c, 10e and 10f were found to be moderately effective against the Renal Cancer cell line UO-31. The data acquired from biological studies was further validated by molecular docking studies and p harmaco kinetic evaluation. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tetrazolylmethyl quinolines: Design, docking studies, synthesis, anticancer and antifungal analyses
  作者：Saba Kauser J. Shaikh、Ravindra R. Kamble、Shilpa M. Somagond、H.C. Devarajegowda、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.043

  日期：2017.3

  A new series of 2,5 and 1,5-regioisomers of the tetrazolyl group viz., 3-[(5-benzyl/benzylthio-2H-tetrazol-2- yl) methyl]-2-chloro-6-substituted quinoline 6h-q and 3-[(5-benzyl/benzylthio-1H-tetrazol-1-yl) methyl]-2-chloro-6-substituted quinolines 7h-q were synthesized. Docking studies of all these compounds with DNA as target using PDB: 1AU5 and 453D revealed that the compounds 6h and 6i act as covalent cross linker on the DNA helix of the former and intercalate the latter both with higher C score values. Another set of docking studies in the active pocket of dihydrofolate reductase and N-myristoyl transferase as targets to assess antifungal activity revealed that compounds 6k, 6l, 6p and 7q (with bromo and fluro substituents) showcases different binding modes and hydrogen bonding. Further, the compounds were screened for anticancer activity (primary cytotoxicity) against NCI-60 Human tumor cell line at a single high dose (10(-5) M) concentration assay. Among the tested compounds, 6h has shown 99.28% of GI against Melanoma (SK-MEL-5) and compound 6i has shown 97.56% of GI against Breast Cancer (T-47D). Further, in vitro antifungal assay against A. fumigatus and C. albicans for these compounds 6h-q and 7h-q revealed potential to moderate activities as compared to the standard. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.